ethyl 2,5-di-β-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate | 170933-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,5-di-β-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate
• CAS: 170933-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: XADKDFGHMXGNMR-DYDFWLJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-di-β-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以56%的产率得到2,5-di-β-D-ribofuranosylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃和噻吩呋喃：两种新型的噻唑啉类似物。合成，结构，抗肿瘤活性以及与肌苷单磷酸脱氢酶的相互作用。

  摘要：

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子

  DOI：

  10.1021/jm00019a013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,5-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)furan-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到ethyl 2,5-di-β-D-ribofuranosylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃和噻吩呋喃：两种新型的噻唑啉类似物。合成，结构，抗肿瘤活性以及与肌苷单磷酸脱氢酶的相互作用。

  摘要：

  描述了噻唑呋喃的呋喃和噻吩类似物（分别为呋喃呋喃和噻吩呋喃）的合成。用1,2,3,5-四-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖将三呋喃甲酸乙酯（6）或3-噻吩甲酸乙酯（18）直接用氯化锡催化的C-糖基化反应得到2-和5-糖基化的区域异构体，是α和β异头异构体的混合物，以及β-2,5-二糖基化衍生物。5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酸酯（9 beta）和5-（2,3,5-三-O-乙酰基-乙基-乙基的脱保护β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸盐（20 beta）与乙醇钠制得5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酸乙酯（12 beta）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-羧酸乙酯（23 β）转化为5-β-D-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃，4）和5-β-D-呋喃呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，5）与氢氧化铵反应。通过1 H-NMR和质子-质子

  DOI：

  10.1021/jm00019a013