2,2-二氯-2-氟-1-(4-溴苯基)乙酮 | 925693-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-2-氟-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-fluoro-1-(4-bromophenyl) ethanone
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,2-dichloro-2-fluoroethanone
• CAS: 925693-46-5
• 化学式: C₈H₄BrCl₂FO
• 分子量: 285.928
• InChiKey: ITNYNVXOXMKACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-2-氟-1-(4-溴苯基)乙酮 在 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母制备各种α-氟代芳基酮的新合成路线及其对映选择性还原

  摘要：

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-2-氟-1-(4-溴苯基)乙醇 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到2,2-二氯-2-氟-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母制备各种α-氟代芳基酮的新合成路线及其对映选择性还原

  摘要：

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.019

文献信息

• New synthetic routes towards various α-fluorinated aryl ketones and their enantioselective reductions using baker's yeast
  作者：Balaka Barkakaty、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.019

  日期：2007.1

  aryl ketones were obtained by oxidation of dichlorofluoromethyl aryl alcohols. Subsequent dechlorination of these ketones using sodium formaldehyde sulfoxylate (Rongalite) and reductive dehalogenating system SnCl2/Al led to various fluoromethyl aryl ketones and chlorofluoromethyl aryl ketones, respectively. Asymmetric reductions of these fluorinated ketones using the inexpensive baker's yeast produced

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。