N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]acetamide | 1403249-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]acetamide
• CAS: 1403249-70-6
• 化学式: C₂₇H₄₆N₈O₆Si₂
• 分子量: 634.883
• InChiKey: KVKKGLYXQBNGRI-OURHYQSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]acetamide 在 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140206640A1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 Carreira’s cobalt catalyst 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.49h， 生成 N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-azido-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-ethoxypurin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗 HCV 的 2'-修饰鸟苷类似物

  摘要：

  摘要 新型 2'-修饰的鸟苷核苷是由廉价的起始材料通过相应的 2'-烯烃的氢化叠氮化或氢氰化反应在 7-10 个步骤中合成的。通过将鸟苷核苷转化为相应的 5'-O-三磷酸（化合物 38-44）并测试它们对野生型 NS5B 聚合酶的生化抑制活性来评估鸟苷核苷的抗病毒效果。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1154968

文献信息

• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• 2′-Modified Guanosine Analogs for the Treatment of HCV
  作者：Vinay Girijavallabhan、Ashok Arasappan、Frank Bennett、Kevin Chen、Qun Dang、Ying Huang、Angela Kerekes、Latha Nair、Dmitri Pissarnitski、Vishal Verma、Carmen Alvarez、Ping Chen、David Cole、Sara Esposite、Yuhua Huang、Qingmei Hong、Zhidan Liu、Weidong Pan、Haiyan Pu、Randall Rossman、Quang Truong、Bancha Vibulbhan、Jun Wang、Zhiqiang Zhao、David Olsen、Andrew Stamford、Stephane Bogen、F. George Njoroge

  DOI：10.1080/15257770.2016.1154968

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT Novel 2′-modified guanosine nucleosides were synthesized from inexpensive starting materials in 7–10 steps via hydroazidation or hydrocyanation reactions of the corresponding 2′-olefin. The antiviral effectiveness of the guanosine nucleosides was evaluated by converting them to the corresponding 5′-O-triphosphates (compounds 38–44) and testing their biochemical inhibitory activity against

  摘要 新型 2'-修饰的鸟苷核苷是由廉价的起始材料通过相应的 2'-烯烃的氢化叠氮化或氢氰化反应在 7-10 个步骤中合成的。通过将鸟苷核苷转化为相应的 5'-O-三磷酸（化合物 38-44）并测试它们对野生型 NS5B 聚合酶的生化抑制活性来评估鸟苷核苷的抗病毒效果。