mafaicheenamine E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mafaicheenamine E
• 英文别名: 10-Methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-3-one；10-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XZHTYICWMYOJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mafaicheenamine E 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-3(4h)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 mafaicheenamine E
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b

文献信息

• A regioselective facile synthesis of furo[3,4-b]carbazolones: application to the total synthesis of mafaicheenamine E and claulansine D
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1039/c5ob00575b

  日期：——

  reductive cyclization to furo[3,4-b]carbazolones on reaction with LiAlH4. One of the furocarbazolones is utilized to accomplish the first total synthesis of claulansine D and mafaicheenamine E in 9 and 6 steps respectively. The other key steps of the syntheses are addition of an allylic indium reagent and CC double bond isomerization.

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。