[(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 150831-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 150831-74-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: RQZKJTYGVSDCLG-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-bromo-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calpain inhibitors based on the quiescent affinity label concept: high rates of calpain inactivation with leaving groups derived from N-hydroxy peptide coupling reagents

  摘要：

  A series of irreversible inhibitors of recombinant calpain has been synthesized and their rates of inactivation have been evaluated against calpain and cathepsin B, respectively. The design of the inhibitors was based on the quiescent affinity label concept. By choosing the appropriate affinity group and by employing leaving groups derived from N-hydroxy coupling reagents, good inhibitors of calpain with high rates of inactivation have been identified. However, poor aqueous stability limits their therapeutic utility. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00451-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 [(S)-1-((S)-1-Benzyl-3-diazo-2-oxo-propylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的有效二肽基酮抑制剂。

  摘要：

  组织蛋白酶K（EC 3.4.22.38）是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中选择性表达。一些证据表明，这种蛋白酶可能在骨基质的降解中起重要作用。组织蛋白酶K的有效抑制剂和选择性抑制剂可能是控制过度骨吸收的重要治疗剂。最近，已显示出一系列肽醛是组织蛋白酶K的有效抑制剂。为了设计组织蛋白酶K的更具选择性和代谢稳定性的抑制剂，已合成了一系列电子衰减的烷氧基甲基酮和硫代甲基酮抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00011-5

文献信息

• Inhibitors of the chymotrypsin-like activity of proteasome based on di- and tri-peptidyl α-keto aldehydes (glyoxals)
  作者：John F. Lynas、Patrick Harriott、Adrienne Healy、M.Anthony McKervey、Brian Walker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00030-4

  日期：1998.2

  A series of peptidyl alpha-keto aldehydes (glyoxals) have been synthesised as putative inhibitors of the chymotryptic-like activity of proteasome. The most potent peptides, Cbz-Leu-Leu-Tyr-COCHO and Bz-Leu-Leu-Leu-COCHO, function as slow-binding reversible inhibitors, exhibiting final K-i values of approximately 3.0 nM. These are among the lowest values so far reported for (tri)peptide-based aldehyde-releated inhibitors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.