3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine | 153085-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine
• CAS: 153085-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₉N₅O₆SSi₂
• 分子量: 557.819
• InChiKey: DOJTWLGMLXLVAV-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到8,2'-anhydro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides VI: A Novel and Convenient Synthesis of PurineS-Cyclonucleosides Via Mitsunobu Reaction

  摘要：

  Two representative S-cyclonucleosides, 8,5'-anhydro-2', 3'-O-isopropylidene-8-mercaptoadenosine (3) and 8,2'-anhydro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine (8), were prepared in good yields by dropwise addition of one equivalent each of triphenylphosphine and DEAD in DMF into a mixture of 2',3'-O-isopropylidene-8-mercaptoadenosine (2) or 3',5'-O-(tetra-iso-propyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine (7), respectively, in DMF. Treatment of compound 2 with two equivalents each of triphenylphosphine and DEAD in DMF afforded N-[8,5'-anhydro-2',3'-0-isopropylidene-8-mercaptopurin-6-yl]triphenylphospha-lambda5-azene (4) in 87% yield.

  DOI：

  10.1080/07328319308018564
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides VI: A Novel and Convenient Synthesis of PurineS-Cyclonucleosides Via Mitsunobu Reaction

  摘要：

  Two representative S-cyclonucleosides, 8,5'-anhydro-2', 3'-O-isopropylidene-8-mercaptoadenosine (3) and 8,2'-anhydro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine (8), were prepared in good yields by dropwise addition of one equivalent each of triphenylphosphine and DEAD in DMF into a mixture of 2',3'-O-isopropylidene-8-mercaptoadenosine (2) or 3',5'-O-(tetra-iso-propyldisiloxane-1,3-diyl)-8-mercaptoguanosine (7), respectively, in DMF. Treatment of compound 2 with two equivalents each of triphenylphosphine and DEAD in DMF afforded N-[8,5'-anhydro-2',3'-0-isopropylidene-8-mercaptopurin-6-yl]triphenylphospha-lambda5-azene (4) in 87% yield.

  DOI：

  10.1080/07328319308018564