6-formyl-8-methoxy-[(1S,2S)-1,2-(N-tritylaziridino)]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester | 791807-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-formyl-8-methoxy-[(1S,2S)-1,2-(N-tritylaziridino)]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,6S)-12-formyl-10-methoxy-5-trityl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraene-8-carboxylate
• CAS: 791807-45-9
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 542.634
• InChiKey: OZXWSAZTNJHKOS-FJCNXOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-8-methoxy-[(1S,2S)-1,2-(N-tritylaziridino)]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(4S,6S)-12-formyl-10-methoxy-5-trityl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-8-yl]methyl N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  拟议的从FK317衍生的四环叠氮基叠氮烯的合成方法

  摘要：

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。

  DOI：

  10.1021/jo040211c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-triisopropylsilanyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-formyl-8-methoxy-[(1S,2S)-1,2-(N-tritylaziridino)]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的从FK317衍生的四环叠氮基叠氮烯的合成方法

  摘要：

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。

  DOI：

  10.1021/jo040211c

文献信息

• Reactivity of Aziridinomitosene Derivatives Related to FK317 in the Presence of Protic Nucleophiles
  作者：Susan D. Wiedner、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo202286a

  日期：2012.1.20

  The syntheses and reactivity of N-TBDPS and N-trityl protected derivatives of an aziridinomitosene corresponding to FK317 are described. New reactivity patterns were observed for these highly sensitive and functionally dense heterocycles under mild nucleophilic conditions approaching the threshold for degradation. Thus, the silyl or trityl protected aziridinomitosene reacted with Cs2CO3/CD3OD to give

  描述了N- TBDPS 和N-三苯甲基保护的对应于 FK317 的氮丙啶核糖烯衍生物的合成和反应性。在接近降解阈值的温和亲核条件下，这些高度敏感且功能密集的杂环化合物观察到了新的反应模式。因此，甲硅烷基或三苯甲基保护的氮丙啶核糖烯与 Cs 2 CO 3 /CD 3 OD 反应得到异构产物，其中在 C(10) 和 C(9a)（丝裂霉素编号）处发生取代，提供 CD 3醚和 CD 3半胺，分别。这些研究结果表明，在 C(10) 处的异解比在氮丙啶 C(1) 处更快，与丝裂霉素系列中典型的氮丙啶核苷的行为相反。不稳定的N- TBDPS 半胺醛和更稳定的N-三苯甲基半胺醛类似于丝裂霉素 K 取代模式。由 CF 3 CH 2 OH/CH 3 CN 中的 CsF 组成的试剂使简单的N- TBDPS 氮丙啶脱甲硅烷基化，但在 C(1) 和 C(10) 处引起亲核裂解，而N-完全功能化的倒数第二个氮丙啶烯酮中的
• A Synthetic Approach toward the Proposed Tetracyclic Aziridinomitosene Derived from FK317
  作者：Musong Kim、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040211c

  日期：2004.10.1

  by cyclization and aromatization of the pyrrole ring to give 7. Ester reduction from 7 to 23 was effected via temporary aldehyde protection as the silylimidazole adduct 22, and conversion to the carbamate 25 was carried out using FmocNCO and FMOC cleavage. Structure 25 is the N-trityl-protected derivative of the proposed intermediate from bioactivation of FK317 that is responsible for DNA cross-linking

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。