(+)-tert-butyl N-[(1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate | 1370320-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl N-[(1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1370320-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₅ClN₂O₃Si
• 分子量: 439.07
• InChiKey: AQSFOFMEUZRCQI-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl N-[(1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (-)-tert-butyl (1R,2R,4R)-4-bromo-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法正式合成（-）-和（+）-依巴替丁†

  摘要：

  的顺式-dihydrocatechol，从酶促衍生顺使用该微生物溴苯二羟基化恶臭假单胞菌UV4，转化成（ - ） -表巴蒂啶在11步用完整立体控制。另外，空前的钯催化的歧化反应产生了在先前的Epibatidine合成中使用的高级关键中间体的（+）-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06904k
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (+)-tert-butyl N-[(1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法正式合成（-）-和（+）-依巴替丁†

  摘要：

  的顺式-dihydrocatechol，从酶促衍生顺使用该微生物溴苯二羟基化恶臭假单胞菌UV4，转化成（ - ） -表巴蒂啶在11步用完整立体控制。另外，空前的钯催化的歧化反应产生了在先前的Epibatidine合成中使用的高级关键中间体的（+）-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06904k