(1S,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol | 951327-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 951327-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 297.146
• InChiKey: FZAYQZGZIQQYKG-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol 在 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3R,4S,6R)-6-azido-1-bromo-3,4-bis(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(1R,4R,5R,6R)-2-bromo-6-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y

文献信息

• The Regio- and Stereo-Selective Formation of Allylic Chlorides During the Overman Rearrangement of Trichloroacetimidates Derived from Certain Brominated Conduritols
  作者：Maria Matveenko、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch08438

  日期：——

  Microwave irradiation of imidate 2 at 165°C affords a ~3:1 mixture of the Overman rearrangement product 3 and the allylic chloride 4 (83% combined yield). Under the same conditions the deoxy-conduritol 6 gives a comparable mixture of compounds 7 and 8. The single-crystal X-ray structure of a derivative of chloride 8 is reported together with a mechanism that accounts for the selective formation of

  亚氨酸酯2在165°C的微波辐射下，Overman重排产物3和烯丙基氯4的混合物比例约为3：1 （总产率为83％）。在相同条件下，脱氧-高糖醇6得到化合物7和8的可比混合物。报道了氯化物8的衍生物的单晶X射线结构以及解释该化合物和同类物4选择性形成的机理。
• Chemoenzymatic Approaches to Lycorine-Type <b><i>Amaryllidaceae</i></b> Alkaloids:  Total Syntheses of <i>ent</i>-Lycoricidine, 3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Lycoricidine, and 4-Deoxy-3-<i>epi</i>-<i>ent</i>-lycoricidine
  作者：Maria Matveenko、Okanya J. Kokas、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol701552r

  日期：2007.8.1

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 4 has been elaborated, over 11 steps including an Overman rearrangement, into the non-natural enantiomer, (-)-1, of the alkaloid lycoricidine [(+)-1]. Related chemistries have provided analogues 18, 19, and 26.