(+/-)-3,4,5,6-tetra-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 29847-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 29847-14-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: GIKREAKNGBJLTB-YDETXVTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-allyl-myo-inositol 1-nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some myo-inositol nitrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84101-j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-3,4,5,6-tetra-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some myo-inositol nitrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84101-j

文献信息

• Lithium hydride as an efficient reagent for the preparation of 1,2-anhydro inositols: Does the reaction proceed through ‘axial rich’ conformation?
  作者：Nitai Sarkar、Richa S. Sardessai、Mysore S. Shashidhar、Majid I. Tamboli、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.014

  日期：2018.6

  scyllo-Inositol derived 1,2-trans-diequatorial halohydrins can be efficiently converted to the corresponding epoxides in the presence of lithium hydride. The structure of one of the epoxides was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. This provides a potential route for the preparation of ring modified inositol derivatives. DFT calculations suggest that this epoxide formation could be

  在氢化锂的存在下，可以将鞘氨醇衍生的1,2-反式-对-二卤代卤代醇有效地转化为相应的环氧化物。通过单晶X射线衍射分析确定环氧化物之一的结构。这为制备环修饰的肌醇衍生物提供了可能的途径。DFT计算表明，该环氧化物的形成可能是通过环己烷环转化的轴向富油型构象异构体（1,2-反式双轴卤代醇）的中间体进行的。DFT计算结果表明，原肌醇的形成是DFT计算的结果，其中产物被锁定在富含轴向的构象中，而起始的肌醇则具有赤道的构象。
• A novel aromatisation reaction of derivatives of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39700002253

  日期：——

  Tetra-O-alkyl ethers of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol are converted into 1,2,4-trialkoxybenzenes on treatment with potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide at 80°. An intermediate product in the conversion of 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol into 1,2,4-trisbenzyloxybenzene was isolated. The intermediate, 3,4,5,6-tetrakisbenzyloxycyclohex-2-enol, was converted into 4,5

  在80℃下用叔丁醇钾在二甲基亚砜中处理，将1,2- O-异亚丙基-肌醇的四-O-烷基醚转化为1,2,4-三烷氧基苯。中间产品中的转化3,4,5,6-四ø -苄基-1,2- ö异亚丙基肌醇肌醇成1,2,4- trisbenzyloxybenzene分离。在用酸处理后，将中间体3,4,5,6-四烷基苄氧基环己二-2-烯醇转化为4,5,6-三苄氧基环己二-2-烯酮，后一种化合物在用碱处理后得到2,4-双苄氧基苯酚。