2-bromocyclohept-2-enol | 96725-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromocyclohept-2-enol
• 英文别名: 2-bromocyclohept-2-en-1-ol
• CAS: 96725-20-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: CWUGDGZLEPQBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclohept-2-enol 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 29.5h， 生成 1-(2-bromo-2-cycloheptenyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromocycloheptene 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到2-bromocyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  2-Halo-2-cyclohexenols from 6,6-Dihalobicyclo-[3.1.0]hexanes and Dimethyl Sulfoxide. Studies towards a Non-basic Hydroxide Equivalent.

  摘要：

  A practical, high yielding, cheap and mild method for the synthesis of 2-halo-2-cycloalkenols, especially 2-bromo-2-cyclohexenol, is reported. Direct conversion from a variety of thermally labile n,n-dihalobicyclo[n-3.1.0]alkanes to 2-halo-2-cycloalkenols can be achieved without using silver salts by simple heating in DMSO. The intermediate 1,n-dihalocycloalkenes immediately undergo indirect allylic substitution with DMSO to yield the corresponding halocycloalkenols. A possible mechanism for the substitution step comprises nucleophilic attack by DMSO followed by a Pummerer rearrangement and hydrolytic decomposition. Kinetic and mechanistic experiments to verify the course of the reaction are presented.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1112

文献信息

• Sequential O-Arylation/Lanthanide(III)-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Bromo-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Timothy Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Robert Batey

  DOI：10.1055/s-0036-1590890

  日期：2017.12

  Lanthanide(III)-catalyzed aryl-Claisen rearrangement of substrates bearing halo-substituted allyl groups, specifically 2-bromoallyl aryl ethers, afford ortho-2-bromoallylphenols. Aryl ether substrates were synthesized from brominated allylic alcohols via Mitsunobu reaction, Cu(II)-catalyzed arylation using potassium aryltrifluoroborate salts, or SNAr reaction. Aryl-Claisen rearrangements proceeded in moderate to

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。
• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• New synthesis of β-lactams
  作者：M. Mori、K. Chiba、M. Okita、I. Kayo、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96429-4

  日期：1985.1

  α-Methylene-β-lactams 3 were synthesized from the various 2-bromoallylamine derivatives 2 using a catalytic amount of Pd(OAc)2 or PD(acac)2 and PPh3, under 1–4 atom pressure of CO in good yields. Similarly, α-alkylidene-β-lactams 20 were synthesized from 3-alkyl-2-bromoallylamines 19, which were easily prepared from the olefins 14, in the same manner.

  在1-4个CO原子压力下，使用催化量的Pd（OAc）2或PD（acac）2和PPh 3由各种2-溴烯丙胺衍生物2合成α-亚甲基-β-内酰胺3。类似地，由3-烷基-2-溴烯丙基胺19合成α-亚烷基-β-内酰胺20，所述3-烷基-2-溴烯丙基胺以相同的方式容易地由烯烃14制备。
• Chirality as a probe for the structure of 1,2-cycloheptadiene and 1,2-cyclohexadiene
  作者：Metin Balci、W. M. Jones

  DOI：10.1021/ja00545a057

  日期：1980.12
• Sutbeyaz, Yasar; Ceylan, Mustafa; Secen, Hasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2189 - 2196
  作者：Sutbeyaz, Yasar、Ceylan, Mustafa、Secen, Hasan

  DOI：——

  日期：——