ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 92539-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• CAS: 92539-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S₂
• 分子量: 482.576
• InChiKey: PNIDBQKKOQHNLQ-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-6-Ethoxy-2-methyl-3-methylamino-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 生成 ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基氧化途径制取氨糖的方法：holacosamine的简单合成

  摘要：

  将已知的D-苏式hex-2-enopyranoside 1a转化为N-甲基烯丙基胺，对其甲基氨基甲酸酯进行亲电诱导的环化反应，得到碘代氨基甲酸乙酯9。证实了后者中H3和H4的顺式关系通过NMR光谱。同时在C2和C6处还原，然后将环状氨基甲酸酯水解。然后氨基被乙酰化而羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83000-8