1'-(4-benzyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose | 1386988-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1'-(4-benzyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• CAS: 1386988-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: AXAXIRVFSMHLHF-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-benzyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到1'-deoxy-1'-[4-benzyl-[1,2,3]triazol-1-yl]ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1'-(4-benzyl-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted one-pot synthesis of anti-CML nucleosides featuring 1,2,3-triazole nucleobase under iron-copper catalysis

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of modified 1,2,3-triazole nucleosides was developed. The strategy involved sequential one-pot acetylation-azidation-cycloaddition procedure and was found to be highly effective under a cooperative effect of ultrasound activation and iron/copper catalysis. The reactions were carried out under both conventional and ultrasonic irradiation conditions. In general, improvement in rates and yields were observed when reactions were carried out under sonication compared with conventional conditions. This one-pot procedure provides several advantages such as operational simplicity, high yield, safety and environment friendly protocol. The resulting substituted nucleosides were evaluated for their anticancer activity against K562 chronic myelogenous leukemia (CML) cell line Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.04.007