ethyl 2,3,4-trideoxy-4-N-ethoxycarbonylamino-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 92539-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-trideoxy-4-N-ethoxycarbonylamino-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 92539-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: GRBUQYQDMQGSBX-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-4-N-ethoxycarbonylamino-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2'-ethoxy (ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5',4'>-Δ2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 ethyl 2,3,4-trideoxy-4-N-ethoxycarbonylamino-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262