(1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-(2'-methoxyethoxy)-4-[N-benzyl-(4'-methylphenylsulfonyl)amino]-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene | 410527-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-(2'-methoxyethoxy)-4-[N-benzyl-(4'-methylphenylsulfonyl)amino]-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene
• CAS: 410527-31-0
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₀S
• 分子量: 653.75
• InChiKey: YXJYOEVIYCYYOW-SPQOBQPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-(2'-methoxyethoxy)-4-[N-benzyl-(4'-methylphenylsulfonyl)amino]-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene 在 Na-naphthalene 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 copper acetylacetonate 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-1-hydroxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-6-(2'-methoxyethoxy)-4-[N-benzyl-(4'-methylphenylsulfonyl)amino]-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139