(1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1-(tert-butyloxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one | 410527-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1-(tert-butyloxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
• CAS: 410527-38-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₉
• 分子量: 539.582
• InChiKey: YXQIYCPEVGJZHK-RWNMKMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1-(tert-butyloxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one 在 sodium benzoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1,2,3-trihydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1aS,2R,3R,3aS,6aS,6bS)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-5,5-dimethyl-hexahydro-1,4,6-trioxa-cyclopropa[e]inden-3-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 3 Angstroem MS 、 Na-naphthalene 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基氯化铝 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1-(tert-butyloxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139