(1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-2-benzylamino-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one | 410527-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-2-benzylamino-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,4aS,11bR)-2-(benzylamino)-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
• CAS: 410527-45-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: VWIXZKAWTKSHGD-MILMJNAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-2-benzylamino-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-2-acetylamino-1,3,4-tri(acetoxy)-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-4-benzylamino-1,2,3-trihydroxy-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以44%的产率得到(1S,2R,3S,4R,4aS,11bR)-2-benzylamino-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-1H-5,8,10-trioxa-cyclopenta[b]phenanthrene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure assignment of aminoconduritols by ¹⁵N NMR correlation spectroscopy; synthesis of a positional isomer of 7-deoxypancratistatin

  摘要：

  用12个步骤从环氧氮杂环丙烷4和5合成了7-脱氧胰蛋白酶素的位置异构体。在合成的早期阶段，氮杂环丙烷的分子间开环反应而不是环氧化物导致了产物13，该产物与来源于7-脱氧胰蛋白酶素的四乙酸酯10的性质不匹配。在合成的任何阶段，标准的核磁共振技术，涉及1H-1H或1H-13C偶合，都无法为结构赋值提供足够的信息。通过1H-15N相关核磁共振谱学以及将环氧化合物11转化为另一种途径独立合成的二醇29来确定了明确的结构。所有新化合物的实验和光谱细节已报道。关键词：15N核磁共振谱学，异7-脱氧胰蛋白酶素，Lewis酸催化的环氧化物分子内开环反应，氨基康杜糖。

  DOI：

  10.1139/v01-139