Dihydroconduramine A-1 | 138513-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dihydroconduramine A-1
• 英文别名: rac-(1R,2S,3R,4S)-4-aminocyclohexane-1,2,3-triol；(1S,2R,3S,4R)-4-aminocyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 138513-22-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: KNVMFXZHRNXRRT-DPYQTVNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Dihydroconduramine A-1 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,2S,3R,4S)-(+)-1-acetamido-2,3,4-triacetoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Schuerrle, Karsten; Beier, Barbara; Piepersberg, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R)-6-Benzyloxycarbonylaminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到Dihydroconduramine A-1
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of aminocyclitols via cycloadditions of unsymmetrical, optically pure dienes: conduramine A-1 and dihydroconduramine A-1
  作者：Tomas Hudlicky、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80757-w

  日期：1991.10

  Stereospecific synthesis of Conduramine A-1 and Dihydroconduramine A-1 has been achieved by a fully regio- and stereospecific hetero Diels-Alder cycloaddition of a nitrosyl derivative and homochiral 1-halocyclohexadiene diols obtained by microbial oxidation of halobenzenes.

  Conduramine A-1和Dihydroconduramine A-1的立体定向合成已通过亚硝基衍生物和通过卤代苯的微生物氧化制得的同手性1-卤代环己二烯二醇的完全立体定向和立体定向杂Diels-Alder环加成反应实现。
• Synthesis of (−)-Conduramine A1, (−)-Conduramine A2 and (−)-Conduramine E2 in Six Steps from Cyclohexa-1,4-diene
  作者：Solange Da Silva Pinto、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02914

  日期：2019.10.4

  N-substituted conduramine derivatives directly. These may undergo subsequent N-deprotection to give the parent conduramines, as demonstrated by the preparation of enantiopure (−)-conduramine A1, (−)-conduramine A2, and (−)-conduramine E2 (the latter two for the first time). The selectivity of the epoxidation reaction is proposed to be the result of competitive ammonium-directed and hydroxyl-directed epoxidation

  报道了一种能够从环己-1,4-二烯以六个步骤（N-取代的衍生物为五个步骤）合成conduramines及其N-取代的衍生物（对映体或外消旋形式）的方法。该反应序列的关键特征包括适合数克规模的氧化苯的制备，以及在用伯胺处理后其有效的开环。所得氨基醇（40％HBF 4然后是m -CPBA水溶液）的环氧化反应伴随着原位水解开环，直接得到相应的N-取代的conduramine衍生物。这些可能会随后发生N-脱保护得到母体conduramines，如对映体纯（-）-conduramine A1，（-）-conduramine A2和（-）-conduramine E2的制备所证明的（后两者是第一次）。环氧化反应的选择性被认为是竞争性的铵导向的和羟基导向的环氧化过程的结果，然后是直接的（S N 2型）或共轭的（S N 2'型）开环反应。中间环氧化物。