tert-butyl (5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-oxohexanoate | 96423-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-oxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 96423-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: URKOLLAOFZXZTD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-oxohexanoate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 silver nitrate 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性官能化的1,3,5 ---三醇的立体选择性合成

  摘要：

  光学活性1,3,5- -三醇的合成由（） - （ - ） -苹果酸与完整立体选择性，基于立体选择性还原环状β酮缩醛和连续transthioacetalization的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98471-5
• 作为产物：
  描述：

  在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性官能化的1,3,5 ---三醇的立体选择性合成

  摘要：

  光学活性1,3,5- -三醇的合成由（） - （ - ） -苹果酸与完整立体选择性，基于立体选择性还原环状β酮缩醛和连续transthioacetalization的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98471-5

文献信息

• Synthesis and Highly Stereoselective Hydrogenation of the Statin Precursor Ethyl (5S)-5,6-Isopropylidenedioxy-3-oxohexanoate
  作者：Vitali I. Tararov、Gerd König、Armin Börner

  DOI：10.1002/adsc.200600291

  日期：2006.12

  -oxohexanoates (2) – a key intermediate in the synthesis of pharmacologially important statins – starting from (S)-malic acid is described. The synthesis of the required initial compound methyl (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoate (1) by Moriwake’s reduction of dimethyl (S)-malate (3) has been improved. Direct 2-C chain elongation of ester 1 using the lithium enolate of tert-butyl acetate has been

  描述了从（S）-苹果酸开始大规模制备（5 S）-5,6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸（2）-合成重要的他汀类药物的关键中间体的尝试。 。所需的初始化合物甲基（3所述的合成小号）-3,4-（异亚丙二）丁酸甲酯（1）由守分的还原二甲酯（小号） -苹果（3）进行了改进。已显示使用乙酸叔丁酯的烯醇锂将酯1直接2-C链延长是烯醇化物过量3至5倍的成功方法。不幸的是，该产品叔丁基（5蒸馏期间，S）-5，6-（异丙基二烯二氧基）-3-氧己酸酯（2a）不稳定。（5 S）-5,6-（异丙基二烯氧基）-3-氧己酸乙酯（2b）可以用N活化，从（3 S）-3,4-（异丙基二烯氧基）丁酸（7）以克数制得。 N'-羰基二咪唑及随后与Mg（OOCCH 2 COOEt）2的反应。还描述了原位制备后者的便利途径。乙酯（2b）可以有利地通过蒸馏纯化。β-酮酸酯催化加氢的立体化学（2b）合成了许多均相的非手性和手性Rh（I）和Ru（II）配合物，合成了（5
• Process for the production of 3,5,6-trihydroxyhexanoic acid derivative
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0374922B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US4983759A
  申请人：——

  公开号：US4983759A

  公开（公告）日：1991-01-08
• Stereoselective synthesis of the optically active functionalized 1,3,5---triol
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98471-5

  日期：1985.1

  The optically active 1,3,5---triol was synthesized starting from ()-(-)-malic acid with complete stereoselection, based on the stereoselective reduction of cyclic β-keto acetal and successive transthioacetalization.

  光学活性1,3,5- -三醇的合成由（） - （ - ） -苹果酸与完整立体选择性，基于立体选择性还原环状β酮缩醛和连续transthioacetalization的。