endo-bicyclo<2.1.0>pentan-2-ol | 24461-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<2.1.0>pentan-2-ol
• 英文别名: endo-Bicyclo<2.1.0>pentanol-(2)；exo-Bicyclo<2.1.0>-pentan-2-ol；endo-bicyclo[2.1.0]pentan-2-ol；(1S,2R,4S)-bicyclo[2.1.0]pentan-2-ol
• CAS: 24461-57-2；24461-58-3；149404-85-3
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: UWTUNLLADDKYTM-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  151.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl bicyclo<2.1.0>pentane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 44.53h， 生成 endo-bicyclo<2.1.0>pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Brook, Peter R.; Brophy, Bernard V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2509 - 2514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the hydroxylation of bicyclo[2.1.0]pentane using dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01434-4

  日期：2001.10

  The oxidation of bicyclo[2.1.0]pentane by isolated dimethyldioxirane and by the more powerful methyl(trifluoromethyl)dioxirane, affords selectively, the corresponding endo-2 alcohol along with the 2,3-diol in high yield, and no rearrangement products; this suggests that a concerted O-insertion mechanism should be preferred over radical pathways.

  分离出的二甲基二环氧乙烷和更强的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化双环[2.1.0]戊烷，可选择性地提供相应的内-2醇与2,3-二醇，且收率高，且无重排产物；这表明协调一致的O插入机制应优先于自由基途径。
• Cage Escape Competes with Geminate Recombination during Alkane Hydroxylation by the Diiron Oxygenase AlkB
  作者：Rachel N. Austin、Kate Luddy、Karla Erickson、Marilla Pender‐Cudlip、Erin Bertrand、Dayi Deng、Ryan S. Buzdygon、Jan B. van Beilen、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.200801184

  日期：2008.6.27

  Three structurally analogous radical clock substrates with a 100-fold span in their rearrangement rates are hydroxylated by the diiron oxygenase AlkB to afford similar amounts of rearranged and unrearranged products. Such a result is predicted by a mechanistic scheme by which radical rebound competes with cage escape of the geminate substrate radical. The results show that radical clocks can measure both the radical life-time and the kinetics of cage escape.
• Solvolysis of bicyclo[2.1.0]-2-pentyl derivatives
  作者：Kenneth B. Wiberg、Van Zandt William、Louis E. Friedrich

  DOI：10.1021/ja01021a087

  日期：1968.9
• Solvolysis of bicyclo[2.1.0]pentyl 2-(3,5-dinitrobenzoates)
  作者：Kenneth B. Wiberg、Van Zandt Williams、Louis E. Friedrich

  DOI：10.1021/ja00706a024

  日期：1970.2