(3aS,4S,6R,6aR)-6-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-cyclopentyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide | 1312886-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-cyclopentyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• CAS: 1312886-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₅
• 分子量: 404.426
• InChiKey: BBRCOSSYCDVSLI-AZKPJATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-cyclopentyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-cyclopentyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鸟苷激活的特定G蛋白偶联受体的存在的证据

  摘要：

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100100
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-cyclopentyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鸟苷激活的特定G蛋白偶联受体的存在的证据

  摘要：

  从神经元和神经胶质细胞向细胞外释放的鸟苷在中枢神经系统中起着重要作用，包括神经保护作用。创新的DELFIA Eu-GTP结合测定法通过使用一系列新颖和已知的鸟苷衍生物来优化在大鼠脑膜上假定的鸟苷受体结合位点的表征。这些核苷分别通过修饰鸟苷的6和5'位置的嘌呤和糖部分来制备。这些实验的结果证明，鸟苷，6-硫代鸟苷及其衍生物激活了一个G蛋白偶联受体，该受体不同于特征明确的腺苷受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100100