1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid | 4971-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo<3.1.0>hexan-exo-6-carbonsaeure；(1R,5S,6R)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid；trans-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid；exo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；(1rH.5cH)-Bicyclo<3.1.0>hexan-carbonsaeure-(6c)；cis-Bicyclo<3.1.0>hexan-trans-carbonsaeure-(6)
• CAS: 4971-24-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KPNFHMCCBRGOKU-FMCRUOTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum isopropoxide 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 exo-meso-bicyclo-[3.1.0]-hexane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Fission in Cyclopropanes. IV. The Acid-Promoted Opening of the Three-Membered Ring in exo-7-Methylbicyclo [4.1.0]heptane and exo-6-Methylbicyclo [3.1.0]hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a032
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>hexane-endo-6-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Brook,P.R.; Duke,A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 1013 - 1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• A General Amino Acid Synthesis Enabled by Innate Radical Cross-Coupling
  作者：Shengyang Ni、Alberto F. Garrido-Castro、Rohan R. Merchant、Justine N. de Gruyter、Daniel C. Schmitt、James J. Mousseau、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Michael R. Collins、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、David R. Langley、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201809310

  日期：2018.10.26

  The direct union of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a chiral glyoxylate‐derived sulfinimine provides rapid access into a variety of enantiomerically pure α‐amino acids (>85 examples). Characterized by operational simplicity, this radical‐based reaction enables the modular assembly of exotic α‐amino acids, including both unprecedented structures and those of established industrial

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。
• BAY-8400: A Novel Potent and Selective DNA-PK Inhibitor which Shows Synergistic Efficacy in Combination with Targeted Alpha Therapies
  作者：Markus Berger、Lars Wortmann、Philipp Buchgraber、Ulrich Lücking、Sabine Zitzmann-Kolbe、Antje M. Wengner、Benjamin Bader、Ulf Bömer、Hans Briem、Knut Eis、Hartmut Rehwinkel、Florian Bartels、Dieter Moosmayer、Uwe Eberspächer、Philip Lienau、Stefanie Hammer、Christoph A. Schatz、Qiuwen Wang、Qi Wang、Dominik Mumberg、Carl F. Nising、Gerhard Siemeister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00762

  日期：2021.9.9

  DNA-dependent protein kinase (DNA-PK), allows for fast, cell cycle-independent but less accurate DNA repair. Here, we report the discovery of BAY-8400, a novel selective inhibitor of DNA-PK. Starting from a triazoloquinoxaline, which had been identified as a hit from a screen for ataxia telangiectasia and Rad3-related protein (ATR) inhibitors with inhibitory activity against ATR, ATM, and DNA-PK, lead

  真核生物已经进化出两种主要途径来修复潜在的致命 DNA 双链断裂。同源重组代表了在 S 和 G2 细胞周期阶段可用的基于 DNA 模板的精确机制，而需要 DNA 依赖性蛋白激酶 (DNA-PK) 的非同源末端连接允许快速、细胞周期独立但不太准确的 DNA 修复。在这里，我们报告了BAY-8400的发现，这是一种新型的 DNA-PK 选择性抑制剂。从三唑并喹喔啉开始，该药物已被确定为共济失调毛细血管扩张症和 Rad3 相关蛋白 (ATR) 抑制剂的筛选结果，该抑制剂对 ATR、ATM 和 DNA-PK 具有抑制活性，主要针对效力和选择性的优化工作导致BAY-8400的发现。在体外研究表明，BAY-8400显示出 DNA-PK 抑制与 DNA 损伤诱导靶向 α 疗法的协同活性。与 PSMA 靶向钍 227 偶联物单一疗法相比，PSMA 靶向钍 227 偶联物 BAY 2315497 与BAY-
• REACTIONS OF ETHYLDIAZOACETATE WITH CYCLOPENTADIENE SYNTHESIS OF THE EPIMERIC ETHYL BICYCLO[3.1.0]HEX-2-ENE-6-CARBOXYLATES
  作者：J. Warkentin、Elizabeth Singleton、Joan F. Edgar

  DOI：10.1139/v65-485

  日期：1965.12.1

  not available

  不可用
• Isomerisierungen und Umlagerungen in Bicyclischen Systemenvia cyclopropan-carbaldehyd-enamine
  作者：Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19740570327

  日期：1974.4.27

  The pyrrolidino-aminal (4) of bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-endo-carbaldehyde (3) underwent a facile (80°), mildly acid catalyzed isomerization to the corresponding exo-aminal (6), which was characterized by hydrolysis to bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-exo-carbaldehyde (7).

  双环[3.1.0]己-2-烯-6-内苯甲醛（3）的吡咯烷酮-氨基（4）容易地（80°），轻度酸催化异构化为相应的外-氨基（6），其特征在于水解成双环[3.1.0]己-2-烯-6-外-甲醛（7）。