bicyclo<3.1.0>hexane-endo-6-carboxylic acid | 34898-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<3.1.0>hexane-endo-6-carboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo<3.1.0>hexan-6-endo-carbonsaeure；Bicyclo<3.1.0>hexan-endo-6-carbonsaeure；Bicyclo[3.1.0]hexan-6-endo-carbonsaeure
• CAS: 34898-25-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KPNFHMCCBRGOKU-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>hexane-endo-6-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-6-Hydroxymethyl-bicyclo<3.1.0>hexan
  参考文献：
  名称：

  Acid-promoted opening of the three-membered ring in endo-6-methylbicyclo[3.1.0]hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a038
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 bicyclo<3.1.0>hexane-endo-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量下二铑(II)催化环丙烷化与重氮乙酸乙酯立体选择性合成外型或内型3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯

  摘要：

  尽管用供体/受体卡宾进行环丙烷化可以在低催化剂负载量下进行(N-Boc-2,5-二氢吡咯，二铑(II)催化剂负载量为0.005mol％。通过适当选择催化剂和水解条件，外型或内型-3-氮杂双环[3.1.0]己烷可以干净地形成，具有高水平的非对映选择性，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03652

文献信息

• Photochemical studies on exo-bicyclo[2.1.1]hexyl and bicyclo[3.1.0]hexyl aryl ketones: two approaches for synthesis of enantiomerically enriched cyclopentene derivatives
  作者：Guolei Zhao、Chao Yang、Qian Chen、Jing Jin、Xiao Zhang、Liyan Zhao、Wujiong Xia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.011

  日期：2009.11

  Two approaches for the photochemical synthesis of cyclopentene derivatives through the Norrish type II cleavage reaction were described. Asymmetric studies using ionic chiral auxiliaries afforded enantiomeric excesses of up to 98% at the conversion of 85%. The results were rationalized by single X-ray crystal structures.

  描述了通过Norrish II型裂解反应光化学合成环戊烯衍生物的两种方法。使用离子手性助剂的不对称研究在转化率为85％时提供了高达98％的对映体过量。通过单X射线晶体结构对结果进行了合理化。
• Isomerisierungen und Umlagerungen in Bicyclischen Systemenvia cyclopropan-carbaldehyd-enamine
  作者：Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19740570327

  日期：1974.4.27

  The pyrrolidino-aminal (4) of bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-endo-carbaldehyde (3) underwent a facile (80°), mildly acid catalyzed isomerization to the corresponding exo-aminal (6), which was characterized by hydrolysis to bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-exo-carbaldehyde (7).

  双环[3.1.0]己-2-烯-6-内苯甲醛（3）的吡咯烷酮-氨基（4）容易地（80°），轻度酸催化异构化为相应的外-氨基（6），其特征在于水解成双环[3.1.0]己-2-烯-6-外-甲醛（7）。
• A facile synthesis of an aminal of bicyclo[3.1.0]hexan-6-one and of endo-6-piperidinobicyclo[3.1.0]hexane
  作者：J. Szmuszkovicz、E. Cerda、M.F. Grostic、J.F. Zieserl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89762-8

  日期：1967.1
• Reduction of organic compounds with rare-earth intermetallics containing absorbed hydrogen
  作者：Tsuneo Imamoto、Takeshi Mita、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00235a009

  日期：1987.12
• Buttinelli, Paolo; Gargaro, Giuseppe; Loreto, M. Antonietta, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 155 - 158
  作者：Buttinelli, Paolo、Gargaro, Giuseppe、Loreto, M. Antonietta、Pellacani, Lucio、Tardella, Paolo A.

  DOI：——

  日期：——