ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypentanoate | 79308-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypentanoate
• CAS: 79308-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: QSXARIRPWGHJJW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (5S)-(6E)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-7-formyl-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-异抗坏血酸全合成脂蛋白A4和B4

  摘要：

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92034-3

文献信息

• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Stereospecific total synthesis of (5.6)-dihete isomers
  作者：Claude Kugel、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucourt、Gilles Niel、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80550-5

  日期：1989.1

  The first highly practical stereocontrolled synthesis of the four diastereoisomeric (5,6)-DiHETEs is described using the acetonides of D-and L-glyceraldehyde as a source of chirality. Their spectral and physico-chemical properties are also described.

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。
• Synthesis of 5S-hydroxy-14, 15 LTA4 a biogenic precursor to the lipoxins
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach、Natsuo Ueda、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96323-8

  日期：——
• LEBLANC, YVES;FITZSIMMONS, BRIAN J.;ROKACH, JOSHUA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3449-3452
  作者：LEBLANC, YVES、FITZSIMMONS, BRIAN J.、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——