tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate | 517913-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 517913-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: HFLYAYIAUPNZGY-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate 在 重氮甲烷 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 di-tert-butyl ((1R,2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutyl)imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations

  摘要：

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.

  DOI：

  10.1021/ol300689e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent syntheses of the first bis(cyclobutane) β-dipeptides

  摘要：

  The efficient synthesis of methyl 2-benzyloxycarbonylamino-(1S,2R)-cyclobutane-1-carboxylate starting from 2-methoxycarbonyl-(1R,2S)-cyclobutane-1-carboxylic acid is described. This beta-amino acid derivative is antipodal with respect to the (1R,2S)-compound that was previously synthesized in our laboratory from the same chiral hemi ester. In turn, these enantiomeric beta-amino acids have been self-condensed and coupled with one another to provide, respectively, enantiomeric and diastereomeric bis(cyclobutane) beta-dipeptides. These products are the first reported beta-amino acid oligomers containing two directly linked cyclobutane residues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00652-3

文献信息

• (+)- and (−)-2-Aminocyclobutane-1-carboxylic Acids and Their Incorporation into Highly Rigid β-Peptides:  Stereoselective Synthesis and a Structural Study
  作者：Sandra Izquierdo、Federico Rúa、Abdelouahid Sbai、Teodor Parella、Ángel Álvarez-Larena、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0510843

  日期：2005.9.1

  Several derivatives of (+)- and (−)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid, 1, have been prepared through enantiodivergent synthetic sequences. The stereoselective synthesis of free amino acid (+)-1 has been achieved, and this product has been fully characterized for the first time. Stereocontrolled alternative synthetic methodologies have been developed for the preparation of bis(cyclobutane) β-dipeptides

  通过对映异构的合成序列已经制备了（+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸1的几种衍生物。立体选择性合成游离氨基酸（+）- 1已实现，并且此产品已首次全面表征。已经开发了立体控制的替代合成方法以高产率制备双（环丁烷）β-二肽。其中，已经合成了对映体和非对映体。还已经制备了由环丁烷残基和线性氨基酸的偶联产生的β，β-和β，δ-二聚体。已经显示出环丁烷环作为单体和二聚体中的结构促进单元的能力。NMR结构研究和DFT理论计算证明了强分子内分子的形成氢键产生顺式[4.2.0]辛烷结构单元，在溶液和气相中均赋予这些分子高刚性。还观察到了由围绕氨基甲酸酯NC（O）键旋转引起的顺式-反式构象平衡的贡献，反式是主要的构象体。在固态中，不存在该平衡，此外，存在分子间氢键。