(1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 868364-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)cyclobutanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[[(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 868364-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: KOBVCLORGCSZKP-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl (1S,2R)-2-[[(1S,2R)-2-aminocyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of unnatural β-peptides as a self-assembling component in functional organic fibres

  摘要：

  一种含有两个环丁基环的手性合成二肽被用作Β-富电子四硫富瓦烯（TTF）部分的组装单元。该分子的制备和表征显示了两个组分的所有特征，即手性和Β-功能被整合在同一物种中。超分子纤维由该化合物形成，原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜证实了这一点。纳米结构的尺寸表明，分子以二聚体带的形式聚集，肽头基团位于中心。电流感应AFM显示，一旦掺杂，该材料的薄膜就能导电。

  DOI：

  10.1039/b922843h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸及其掺入高刚性β-肽的立体选择性合成和结构研究

  摘要：

  通过对映异构的合成序列已经制备了（+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸1的几种衍生物。立体选择性合成游离氨基酸（+）- 1已实现，并且此产品已首次全面表征。已经开发了立体控制的替代合成方法以高产率制备双（环丁烷）β-二肽。其中，已经合成了对映体和非对映体。还已经制备了由环丁烷残基和线性氨基酸的偶联产生的β，β-和β，δ-二聚体。已经显示出环丁烷环作为单体和二聚体中的结构促进单元的能力。NMR结构研究和DFT理论计算证明了强分子内分子的形成氢键产生顺式[4.2.0]辛烷结构单元，在溶液和气相中均赋予这些分子高刚性。还观察到了由围绕氨基甲酸酯NC（O）键旋转引起的顺式-反式构象平衡的贡献，反式是主要的构象体。在固态中，不存在该平衡，此外，存在分子间氢键。

  DOI：

  10.1021/jo0510843

文献信息

• (+)- and (−)-2-Aminocyclobutane-1-carboxylic Acids and Their Incorporation into Highly Rigid β-Peptides:  Stereoselective Synthesis and a Structural Study
  作者：Sandra Izquierdo、Federico Rúa、Abdelouahid Sbai、Teodor Parella、Ángel Álvarez-Larena、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0510843

  日期：2005.9.1

  Several derivatives of (+)- and (−)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid, 1, have been prepared through enantiodivergent synthetic sequences. The stereoselective synthesis of free amino acid (+)-1 has been achieved, and this product has been fully characterized for the first time. Stereocontrolled alternative synthetic methodologies have been developed for the preparation of bis(cyclobutane) β-dipeptides

  通过对映异构的合成序列已经制备了（+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸1的几种衍生物。立体选择性合成游离氨基酸（+）- 1已实现，并且此产品已首次全面表征。已经开发了立体控制的替代合成方法以高产率制备双（环丁烷）β-二肽。其中，已经合成了对映体和非对映体。还已经制备了由环丁烷残基和线性氨基酸的偶联产生的β，β-和β，δ-二聚体。已经显示出环丁烷环作为单体和二聚体中的结构促进单元的能力。NMR结构研究和DFT理论计算证明了强分子内分子的形成氢键产生顺式[4.2.0]辛烷结构单元，在溶液和气相中均赋予这些分子高刚性。还观察到了由围绕氨基甲酸酯NC（O）键旋转引起的顺式-反式构象平衡的贡献，反式是主要的构象体。在固态中，不存在该平衡，此外，存在分子间氢键。
• Use of unnatural β-peptides as a self-assembling component in functional organic fibres
  作者：Elisabeth Torres、Josep Puigmartí-Luis、Ángel Pérez del Pino、Rosa M. Ortuño、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/b922843h

  日期：——

  A homochiral synthetic dipeptide incorporating two cyclobutyl rings has been used as an assembling unit for the π-electron-rich tetrathiafulvalene (TTF) moiety. The molecule was prepared and characterised to show all the features of the two components, whereby chirality and π-function are incorporated in the same species. Supramolecular fibres are formed by the compound, as proven by atomic force microscopy (AFM) and transmission electron microscopy. The dimensions of the nanostructures suggest that the molecules pack into dimeric tapes with the peptide head groups at the centre. Current-sensing AFM shows that once doped, films of the material are capable of conducting electricity.

  一种含有两个环丁基环的手性合成二肽被用作Β-富电子四硫富瓦烯（TTF）部分的组装单元。该分子的制备和表征显示了两个组分的所有特征，即手性和Β-功能被整合在同一物种中。超分子纤维由该化合物形成，原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜证实了这一点。纳米结构的尺寸表明，分子以二聚体带的形式聚集，肽头基团位于中心。电流感应AFM显示，一旦掺杂，该材料的薄膜就能导电。