(1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 868364-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-methyl 2-((1S,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)cyclobutanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-[[(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 868364-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: KOBVCLORGCSZKP-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl (1S,2R)-2-[[(1S,2R)-2-aminocyclobutanecarbonyl]amino]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of unnatural β-peptides as a self-assembling component in functional organic fibres

  摘要：

  一种含有两个环丁基环的手性合成二肽被用作Β-富电子四硫富瓦烯（TTF）部分的组装单元。该分子的制备和表征显示了两个组分的所有特征，即手性和Β-功能被整合在同一物种中。超分子纤维由该化合物形成，原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜证实了这一点。纳米结构的尺寸表明，分子以二聚体带的形式聚集，肽头基团位于中心。电流感应AFM显示，一旦掺杂，该材料的薄膜就能导电。

  DOI：

  10.1039/b922843h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R)-2-[((1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclobutanecarbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸及其掺入高刚性β-肽的立体选择性合成和结构研究

  摘要：

  通过对映异构的合成序列已经制备了（+）-和（-）-2-氨基环丁烷-1-羧酸1的几种衍生物。立体选择性合成游离氨基酸（+）- 1已实现，并且此产品已首次全面表征。已经开发了立体控制的替代合成方法以高产率制备双（环丁烷）β-二肽。其中，已经合成了对映体和非对映体。还已经制备了由环丁烷残基和线性氨基酸的偶联产生的β，β-和β，δ-二聚体。已经显示出环丁烷环作为单体和二聚体中的结构促进单元的能力。NMR结构研究和DFT理论计算证明了强分子内分子的形成氢键产生顺式[4.2.0]辛烷结构单元，在溶液和气相中均赋予这些分子高刚性。还观察到了由围绕氨基甲酸酯NC（O）键旋转引起的顺式-反式构象平衡的贡献，反式是主要的构象体。在固态中，不存在该平衡，此外，存在分子间氢键。

  DOI：

  10.1021/jo0510843