1,2,3,4-tetraethyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene | 183609-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraethyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-diiodo-1,3-butadiene；4,5-Diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene；4,5-diethyl-3,6-diiodoocta-3,5-diene
• CAS: 183609-80-5
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂
• 分子量: 418.1
• InChiKey: OQMGWWJOZTYWQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene 在 叔丁基锂 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  镁环金属戊环戊二烯：简便的合成，结构表征和合成应用。

  摘要：

  金属环戊二烯作为合成化学的组成部分以及许多金属介导或金属催化反应的关键中间体已引起广泛关注。但是，尚未报道碱土金属的金属环戊二烯，更不用说其结构，反应化学和合成应用了。在这项工作中，第一批氧化镁环戊二烯，螺-二硫代氧化镁环戊二烯和二氧化丁二烯是由1,4-二硫代1,3-丁二烯合成的。这些氧化镁环的单晶X射线结构分析显示出独特的结构特征和键合模式。初步研究了它们的反应化学和合成应用，并通过它们与硫代甲酰胺的反应建立了氨基环戊二烯的有效连接途径。C（sp 2）键与底物反应时具有协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310116
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碘 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetraethyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  碱土金属茂与酯链的配合：合成，结构表征及其在复分解反应中的应用。

  摘要：

  通过1,4-二硫代1,3,3-丁二烯，CO和酰氯的一锅法反应已经合成了各种酯取代的环戊二烯衍生物。酯取代的环戊二烯与Ae [N（SiMe 3）2 ] 2的直接去质子化（Ae = Ca，Sr，Ba）有效生成新型的较重碱土金属（Ca，Sr，Ba）茂金属，收率高至优异。X射线单晶结构分析表明，这些较重的碱土金属茂结合了两个分子内配位的酯侧基和多取代的环戊二烯基配体。相应的过渡金属茂金属，例如二茂铁衍生物和半三明治环戊二烯基三羰基hen络合物，可以通过复分解反应高效生成。带有酯侧基的多取代的环戊二烯配体，以及相应的较重的碱土金属和过渡金属茂金属，可能在配位化学，有机金属化学和有机合成中有进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301618

文献信息

• Isolation, Structural Characterization, and Synthetic Application of Oxycyclopentadienyl Dianions
  作者：Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Chao Wang、Congyang Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.200904298

  日期：2009.10.12

  A new building block? Lithium complexes of novel oxycyclopentadienyl dianions were isolated in high yield and characterized by X‐ray crystallography. Cyclopentadienes and transition‐metal complexes could be prepared from these intriguing intermediates (see scheme).

  一个新的构建基块？新型的氧环戊二烯基二价阴离子的锂络合物被高产率地分离，并通过X射线晶体学表征。可以从这些有趣的中间体制备环戊二烯和过渡金属配合物（参见方案）。
• Diazo Compounds as Electrophiles To React with 1,4-Dilithio-1,3-dienes: Efficient Synthesis of 1-Imino-pyrrole Derivatives
  作者：Ming Zhan、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol401878q

  日期：2013.8.16

  1-Imino-pyrrole and indole derivatives were synthesized in high yields from the reaction of diaryl diazomethanes with 1,4-dilithio-1,3-dienes. Diaryl diazomethanes reacted as electrophiles in this reaction. An unprecedented Zn-complex was formed via transmetalation of the above reaction intermediate with ZnCl2 and was structurally characterized. The trans-mu(2)-eta(1):eta(1) coordination mode in the solid state for this azaallylzinc compound was observed.
• Isolation and X-ray Structure of a Trimeric 1,4-Dilithio-1,3-butadiene and a Dimeric Me₃Si-Substituted 1,4-Dilithio-1,3-butadiene
  作者：Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Qian Luo、Heng Li、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/om900872u

  日期：2010.1.11

  The X-ray crystallographic structures of a trimeric all-alkyl-substituted 1,4-(dilithio-1,3-butadiene with a Li-6 pseudooctahedron and a dimeric Me3Si-substituted 1,4-dilahio-1,3-butadiene with a Li-4 tetrahedron are reported. The reactions of theses compounds with CO were investigated.
• Alkaline Earth Metallocenes Coordinated with Ester Pendants: Synthesis, Structural Characterization, and Application in Metathesis Reactions
  作者：Heng Li、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201301618

  日期：2013.9.16

  chlorides. Direct deprotonation of the ester‐substituted cyclopentadienes with Ae[N(SiMe3)2]2 (Ae=Ca, Sr, Ba) efficiently generated members of a new class of heavier alkaline earth (Ca, Sr, Ba) metallocenes in good to excellent yields. Single‐crystal X‐ray structural analysis demonstrated that these heavier alkaline earth metallocenes incorporated two intramolecularly coordinated ester pendants and multiply‐substituted

  通过1,4-二硫代1,3,3-丁二烯，CO和酰氯的一锅法反应已经合成了各种酯取代的环戊二烯衍生物。酯取代的环戊二烯与Ae [N（SiMe 3）2 ] 2的直接去质子化（Ae = Ca，Sr，Ba）有效生成新型的较重碱土金属（Ca，Sr，Ba）茂金属，收率高至优异。X射线单晶结构分析表明，这些较重的碱土金属茂结合了两个分子内配位的酯侧基和多取代的环戊二烯基配体。相应的过渡金属茂金属，例如二茂铁衍生物和半三明治环戊二烯基三羰基hen络合物，可以通过复分解反应高效生成。带有酯侧基的多取代的环戊二烯配体，以及相应的较重的碱土金属和过渡金属茂金属，可能在配位化学，有机金属化学和有机合成中有进一步的应用。
• Magnesiacyclopentadienes as Alkaline-Earth Metallacyclopentadienes: Facile Synthesis, Structural Characterization, and Synthetic Application
  作者：Junnian Wei、Liang Liu、Ming Zhan、Ling Xu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201310116

  日期：2014.5.26

  magnesiacyclopentadienes, spiro‐dilithio magnesiacyclopentadienes, and dimagnesiabutadiene were synthesized from 1,4‐dilithio 1,3‐butadienes. Single‐crystal X‐ray structural analysis of these magnesiacycles revealed unique structural characteristics and bonding modes. Their reaction chemistry and synthetic application were preliminarily studied and efficient access to amino cyclopentadienes was established through

  金属环戊二烯作为合成化学的组成部分以及许多金属介导或金属催化反应的关键中间体已引起广泛关注。但是，尚未报道碱土金属的金属环戊二烯，更不用说其结构，反应化学和合成应用了。在这项工作中，第一批氧化镁环戊二烯，螺-二硫代氧化镁环戊二烯和二氧化丁二烯是由1,4-二硫代1,3-丁二烯合成的。这些氧化镁环的单晶X射线结构分析显示出独特的结构特征和键合模式。初步研究了它们的反应化学和合成应用，并通过它们与硫代甲酰胺的反应建立了氨基环戊二烯的有效连接途径。C（sp 2）键与底物反应时具有协同作用。