(E)-2-(3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)oxirane | 1375412-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: 2-[(E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl]oxirane
• CAS: 1375412-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CMWTZYFYESRSOE-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)oxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 水 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.66h， 生成 tert-butyl(((R,E)-1-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylocta-4,7-dien-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium periodate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692

文献信息

• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。
• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。