(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)oxirane | 758692-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)oxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl]oxirane
• CAS: 758692-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UQTBLGLUYDFKLV-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)oxirane 在 sodium periodate 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 双氧水 、 D-脯氨酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (E,4R)-4-hydroxy-7-methyl-9-phenylnon-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transforming terpene feedstock into polyketide architecture

  摘要：

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。

  DOI：

  10.1039/c0cc02332a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.200600389

  日期：2006.9

  active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Precursors for Epoxypolyene Cyclizations via Allylic Substitutions
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Björn Rinker

  DOI：10.1055/s-2005-871933

  日期：——

  catalytic and highly stereoselective approach to precursors for epoxypolyene cyclizations based on copper-catalyzed allylic substitutions is described. The method allows introduction of various aromatic, benzyl, and alkyl groups without affecting epoxides. The compounds obtained are valuable starting materials for the synthesis of natural products and biologically active substances.

  描述了一种基于铜催化烯丙基取代的环氧多烯环化前体的催化和高度立体选择性方法。该方法允许在不影响环氧化物的情况下引入各种芳族、苄基和烷基。获得的化合物是合成天然产物和生物活性物质的宝贵原料。
• General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo049253r

  日期：2004.8.1

  steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。
• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。