(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(iodomethyl)pyrrolidine | 104795-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(iodomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-iodomethyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine；benzyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 104795-33-7
• 化学式: C₁₉H₃₀INO₃Si
• 分子量: 475.442
• InChiKey: BWEVMUIKULTGBQ-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(iodomethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,4S)-1-benzyl-2-<(diisopropylphosphonyl)methyl>pyrrolidine-4-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines via a diastereoselective bucherer-bergs reaction of 4-oxopyrrolidine derivative: Novel conformationally restricted AP 5 analogues

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines 1 and 2, which can be viewed as novel conformationally restricted analogues of 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (AP 5) incorporated into the pyrrolidine ring, was achieved from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material using the diastereoselective Bucherer-Bergs reaction of(2S)-1-benzyl-2-[(diisopropylphosphonyl)methyl]-4-oxopyrrolidine 12.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00302-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(iodomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines via a diastereoselective bucherer-bergs reaction of 4-oxopyrrolidine derivative: Novel conformationally restricted AP 5 analogues

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines 1 and 2, which can be viewed as novel conformationally restricted analogues of 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (AP 5) incorporated into the pyrrolidine ring, was achieved from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material using the diastereoselective Bucherer-Bergs reaction of(2S)-1-benzyl-2-[(diisopropylphosphonyl)methyl]-4-oxopyrrolidine 12.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00302-6

文献信息

• Beta-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05093328A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-microbial agent or an intermediate in the synthesis of anti-microbial agents.

  一种β-内酰胺化合物，化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，可用作抗微生物剂或抗微生物剂合成中间体。