6-Methyl-1-phenyl-5-hepten-1,4-dion | 63297-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-1-phenyl-5-hepten-1,4-dion
• 英文别名: 6-Methyl-1-phenyl-5-heptene-1,4-dione；6-methyl-1-phenylhept-5-ene-1,4-dione
• CAS: 63297-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AXWQWPNOYHBIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  131-133 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-1-phenyl-5-hepten-1,4-dion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Isopropenyl-3-phenyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Intramolekulare Aldol-Reaktion von δ,ε-Ungesättigten γ-Diketonen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28609
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-4-methyl-1-phenylsulfanyl-pent-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-Methyl-1-phenyl-5-hepten-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  从β-甲氧基-γ-苯硫基酮可通过新颖的苯硫醚迁移反应合成1,3-和1,4-二酮

  摘要：

  1,3-和1,4-二酮均得自常见的前体β-甲氧基-γ-苯硫基酮。这些化合物通过醛加成物与甲氧基（苯硫基）-甲烷接触烯醇甲硅烷基醚后的新型苯硫基迁移反应而衍生。由此获得的化合物被转化为1，3-和1，4-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80331-2

文献信息

• Synthesis of 1,4-diketones by palladium-catalyzed reductive coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or .beta.-stannyl enones
  作者：Marta Perez、Ana M. Castano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00045a002

  日期：1992.9

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl derivative by a palladium hydride derived from n-Bu3SnCl.
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Acid Chlorides with .beta.-Stannyl Enones: Synthesis of 1,4-Diketones and Mechanistic Aspects
  作者：Antonio M. Echavarren、Marta Perez、Ana M. Castano、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo00094a032

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl intermediate. The double bond conjugated with a single carbonyl group was not significantly reduced. The generality of the method is illustrated by two syntheses of the 1,4-diketone ipomeanine. By performing the reaction at lower temperatures, alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones can also be prepared. The reduction of the intermediate alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones probably proceeds by insertion of a palladium hydride, formed in situ by reaction of a Pd(II) complex with Bu(3)SnCl, followed by hydrolysis of the intermediate palladium enolate.
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 84 - 94
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1971 - 1977
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; HILBOLL G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 187-188, D2#5#
  作者：STETTER H.、 HILBOLL G.

  DOI：——

  日期：——