2-(methylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1309961-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1309961-47-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂SSi
• 分子量: 272.443
• InChiKey: SDKSBARHECIEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4,5-dibromo-N-((6-(2-(methylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)cyclohex-3-enyl)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 2-(methylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：帕劳胺合成领域的研究

  摘要：

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。

  DOI：

  10.1021/jo200740b

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: Studies in the Palau’amine Synthesis Area
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/jo200740b

  日期：2011.6.17

  Exploratory oxidative cyclization studies on cyclopentanelated and cyclohexenelated oroidin derivatives utilized Pummerer chemistry to generate pentacyclic structures related to the palau’amine family of sponge metabolites. Stereochemical issues were paramount, and appropriate choice of annelated ring size led to formation of the pentacyclic framework with complete diastereoselectivity for all of the

  对环戊烷化和环己烯醇吗啡衍生物的探索性氧化环化研究利用Pummerer化学方法生成了与海绵代谢产物的帕劳胺家族有关的五环结构。立体化学问题是最重要的，和稠合环大小的适当选择导致形成与所有核心债券的完整非对映选择性五环框架。