2-(2-hydroxyphenyl)bezoxazole-6-carbaldehyde | 774584-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)bezoxazole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde；2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde
• CAS: 774584-07-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: QGQHNDWJOLANES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 2-(2-hydroxyphenyl)bezoxazole-6-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-[2-(2-hydroxyphenyl)bezoxazol-6-ylmethylene]malonitrile
  参考文献：
  名称：

  激发态分子内质子转移产生的分子内电荷转移态的强溶剂致变色荧光

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了受体取代的 2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 的酮发射中的一种特殊的正溶剂化变色现象，它源于激发态分子内质子转移 (ESIPT)，然后是分子内电荷转移 (ICT) 和随后的溶剂松弛。在这项工作中首次观察到的由 ESIPT 触发的增强型 ICT 特性的这种瞬态演变是快速超极化调制器的新概念以及独特的溶剂化变色行为的原因。

  DOI：

  10.1021/ja047815i
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylbenzoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)bezoxazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  激发态分子内质子转移产生的分子内电荷转移态的强溶剂致变色荧光

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了受体取代的 2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 的酮发射中的一种特殊的正溶剂化变色现象，它源于激发态分子内质子转移 (ESIPT)，然后是分子内电荷转移 (ICT) 和随后的溶剂松弛。在这项工作中首次观察到的由 ESIPT 触发的增强型 ICT 特性的这种瞬态演变是快速超极化调制器的新概念以及独特的溶剂化变色行为的原因。

  DOI：

  10.1021/ja047815i

文献信息

• Crystal structure, spectroscopic properties, and DFT studies of 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde
  作者：Kew-Yu Chen

  DOI：10.1080/15421406.2015.1069465

  日期：2016.1.22

  Abstract The title compound 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde (1a) was synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction. Compound 1a possesses intramolecular C–H···O and O–H···N hydrogen bonds, which generate S(5) and S(6) rings, respectively. Intermolecular π–π stacking is observed in the crystal structure, which links a pair of molecules into a cyclic centrosymmetric

  摘要 合成了标题化合物2-(2-羟基苯基)苯并[d]恶唑-6-甲醛(1a)，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。化合物1a具有分子内C–H…O和O–H…N氢键，分别生成S(5)和S(6)环。在晶体结构中观察到分子间 π-π 堆积，将一对分子连接成环状中心对称二聚体。晶体结构通过三个不同的分子间 C-H···O 氢键进一步稳定，将分子连接成一个连续的三维框架。还报告了其光谱特性和互补密度泛函理论 (DFT) 计算。