1-(bromoacetyl)-3-ethylazulene | 490038-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(bromoacetyl)-3-ethylazulene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-ethylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 490038-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: OLSRYTJFUBERRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  388.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 、 1-(bromoacetyl)-3-ethylazulene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-ethyl-1-(5-formylbenzofuran-2-carbonyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  以1-（溴乙酰基）氮杂唑为新结构单元合成1-（2-苯并呋喃羰基）氮杂卓

  摘要：

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390411
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-ethylazulene 在 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-(bromoacetyl)-3-ethylazulene
  参考文献：
  名称：

  以1-（溴乙酰基）氮杂唑为新结构单元合成1-（2-苯并呋喃羰基）氮杂卓

  摘要：

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390411

文献信息

• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。