(4aR^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(5H)-dione | 88671-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(5H)-dione
• CAS: 88671-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LRVVCSXBULDVSH-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(5H)-dione 在 吡啶 、 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4aR^*,7S^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-7-hydroxy-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR^*,9R^*)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-4a,9-methano-4aH-benzocyclononene-2,12(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ingenane synthetic studies. An expedient approach to highly oxygenated ABC subunits of ingenol via reductive dialkylative annulation and .alpha.,.beta.-epoxy ketone photoisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a043

文献信息

• Chemoselective ethylene acetalization of α, β-unsaturated vis-à-vis saturated carbonyl groups
  作者：Theodore J. Nitz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80004-0

  日期：——

  The difficulties which in the past have precluded controlled acetalization of an α,β-unsaturated ketone functionality in the presence of a saturated carbonyl group can be overcome simply by making recourse to 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate as catalyst.

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。