2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 7145-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one；2,3-Dibrom-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on；2,3-Dibrom-1-<4-methoxy-phenyl>-3-phenyl-propan-1-on；1,2-Dibromo-3-<4-methoxy-phenylpropiophenon>；2,3-Dibrom-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-propan-1-on；4'-Methoxy-chalkon-dibromid
• CAS: 7145-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• mdl: MFCD00983931
• 分子量: 398.094
• InChiKey: PONLWVUMWQZPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395

文献信息

• -Sulfonylamidines. Part IV. Intramolecular cyclization of -Sulfonylamidines of 2-oxoacids: a new synthesis of 3-aminoisothiazole ,-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Giuseppe Marazzi、Marcello Taglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92260-4

  日期：1992.4

  H-atom near to the SO2 group give easily an intramolecular ring-closure rection by action of potassium t-butoxide producing the 3-amino-4,5-dihydro-4-hydroxy-isothiazole S,S-dioxides 4. Compounds 4 are transformed by thionyl chloride into the corresponding chloro-derivatives 5 which in turn are dehydrochlorinated by potassium carbonate to substituted 3-amino-isothiazole S,S-dioxides 6.

  带有羰基和至少一个靠近SO 2基团的H原子的α-酮酸3的N-烷基磺酰基lam啶通过叔丁醇钾的作用容易产生分子内的闭环反应，生成3-氨基-4,5。 -二氢-4-羟基异噻唑S，S-二氧化物4。化合物4通过亚硫酰氯转化为相应的氯衍生物5，其随后通过碳酸钾脱氯化氢为取代的3-氨基-异噻唑S，S-二氧化物6。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• Synthesis, conformation and antiproliferative activity of isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides
  作者：J. Blackburn、G. Molyneux、A. Pitard、C. R. Rice、M. I. Page、S. Afshinjavid、F. A. Javid、S. J. Coles、P. N. Horton、K. Hemming

  DOI：10.1039/c5ob02586a

  日期：——

  Sixteen new isothiazoloisoxazole 1,1-dioxides, one new isothiazolotriazole and one new isothiazolopyrazole have been synthesised by using 1,3-dipolar cycloadditions to isothiazole 1,1-dioxides. One sub-set of these isothiazoloisoxazoles showed low μM activity against a human breast carcinoma cell line, whilst a second sub-set plus the isothiazolotriazole demonstrated an interesting restricted rotation

  通过使用1，3-偶极环加成到异噻唑1，1-二氧化物上，已合成了十六种新的异噻唑并异恶唑1，1-二氧化物，一种新的异噻唑并三唑和一种新的异噻唑并吡唑。这些异噻唑并异恶唑中的一个亚组显示出对人乳腺癌细胞系的低μM活性，而第二个亚组加上异噻唑并三唑则显示出空间受阻的桥头取代基有趣的受限旋转。用路易斯酸处理后，由异噻唑1，1-二氧化物之一生成的噻嗪1，1-二氧化物转化为未知的1,2,3-氧杂噻唑啉-2-氧化物，但对1,3-偶极和二甲苯是惰性的。环丙烯酮。包括六个支撑晶体结构。
• The important role of solvent vapor in an organic solid state reaction
  作者：Seiken Nakamatsu、Shinji Toyota、William Jones、Fumio Toda

  DOI：10.1039/b503922c

  日期：——

  Some organic reactions in the solid state proceeded very efficiently and selectively in the presence of a small amount of solvent vapor.

  在少量溶剂蒸汽存在的情况下，固态中的某些有机反应可以非常高效和有选择性地进行。