3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione | 22292-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-thione
• CAS: 22292-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: IIBWIARVWDNXNB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-Methoxycarbonyl-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-6-(4-methoxy-phenyl)-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e

文献信息

• Die Synthese von 2<i>H</i>-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden
  作者：D. Greif、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1987-33432

  日期：——

  The Synthesis of 2H-Thiopyranes from ß-Thioxoaldehydes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes, which are described by Quiniou et al.,1-4 usually require relatively harsh reaction conditions, and produce the title compounds only in moderate yields. Much better results can be achieved by a new synthesis of 3-acyl-2H-thiopyranes starting with dicyclohexylammonium salts of monothio-ß-dicarbonyl compounds and unsaturated aldehydes or ketones. The mechanism of this new reaction is characterized by Michael addition followed by an aldol reaction.

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。
• Borohydride and cyanoborohydride reduction of thioimonium salts. A convenient route for transformation of amides to amines
  作者：Richard J. Sundberg、Claudia Powers Walters、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo00331a032

  日期：1981.8
• Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. IV. Regioselektive Synthese substituierter 2-(2-Methoxycarbonyl-2H-thiopyran-3-yl)glyoxyls�uremethylester
  作者：T. Blitzke、D. Greif、Rh. Kempe、M. Pink、M. Pulst、D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19943360212

  日期：——
• Pulst, Manfred; Greif, Dieter; Weissenfels, Manfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2301 - 2312
  作者：Pulst, Manfred、Greif, Dieter、Weissenfels, Manfred、Doad, Gurinder J. S.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——