3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione | 22292-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-thione
• CAS: 22292-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: IIBWIARVWDNXNB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[1-Methoxycarbonyl-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-6-(4-methoxy-phenyl)-2H-thiopyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Greif, D; Pulst, M.; Weissenfels, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 863 - 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-dimethylamino-1-p-methoxyphenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  烯胺硫酮[4+1]环化法模块化合成氟化2H-噻吩

  摘要：

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00222e

文献信息

• Die Synthese von 2<i>H</i>-Thiopyranen aus β-Thioxoaldehyden
  作者：D. Greif、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1987-33432

  日期：——

  The Synthesis of 2H-Thiopyranes from ß-Thioxoaldehydes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes, which are described by Quiniou et al.,1-4 usually require relatively harsh reaction conditions, and produce the title compounds only in moderate yields. Much better results can be achieved by a new synthesis of 3-acyl-2H-thiopyranes starting with dicyclohexylammonium salts of monothio-ß-dicarbonyl compounds and unsaturated aldehydes or ketones. The mechanism of this new reaction is characterized by Michael addition followed by an aldol reaction.

  从 ß-Thioxoaldehydes 合成 2H-Thiopyranes [4+2]-Cycloaddition reactions between enaminothioketones and activated alkenes,which are described by Quiniou et al.以单硫代-ß-二羰基化合物的二环己基铵盐和不饱和醛或酮为起点，合成 3-acyl-2H-thiopyranes 的新方法可以获得更好的结果。这种新反应的机理是先发生迈克尔加成反应，然后发生醛醇反应。
• Expedient Synthesis of gem-CF2-2H-Thiophenes from Enaminothiones
  作者：Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang、Xinyu Zhang、Xuheng Zhang、Rui Fu

  DOI：10.1055/s-0043-1763749

  日期：2024.11

  An expedient and easy-to-handle synthetic platform has been established for the constructing of 2H-thiophenes carrying fluorine atoms through [4+1] cyclization of enaminothiones with fluorinated carbene precursors. This simple reaction system is well compatible with a wide range of substrates under completely metal-free conditions. The resulting 2H-thiophenes can undergo further late-stage modifications

  通过烯胺硫酮与氟化卡宾前体的[4+1]环化，建立了一个方便且易于操作的合成平台，用于构建带有氟原子的2H-噻吩。这种简单的反应系统在完全无金属的条件下与多种基材具有良好的兼容性。所得的 2 H-噻吩可以进行进一步的后期修饰，以产生各种氟取代的杂环。
• Borohydride and cyanoborohydride reduction of thioimonium salts. A convenient route for transformation of amides to amines
  作者：Richard J. Sundberg、Claudia Powers Walters、Jonathan D. Bloom

  DOI：10.1021/jo00331a032

  日期：1981.8
• Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. IV. Regioselektive Synthese substituierter 2-(2-Methoxycarbonyl-2H-thiopyran-3-yl)glyoxyls�uremethylester
  作者：T. Blitzke、D. Greif、Rh. Kempe、M. Pink、M. Pulst、D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19943360212

  日期：——
• Pulst, Manfred; Greif, Dieter; Weissenfels, Manfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2301 - 2312
  作者：Pulst, Manfred、Greif, Dieter、Weissenfels, Manfred、Doad, Gurinder J. S.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——