methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-altropyranoside | 82161-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-altropyranoside
• CAS: 82161-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 371.478
• InChiKey: IJYQCCHTROUYRP-YCFGBNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-altropyranoside 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4',6'-O-benzylidene-1'-O-methyl-α-D-mannopyrano<2':3':4,5>-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-2-deoxy-3-thio-?-D-mannopyranoside

  摘要：

  AbstractMethyl‐2‐acetamido‐4,6‐di‐O‐acetyl‐3‐S‐acetyl‐2‐deoxy‐3‐thio‐α‐D‐mannopy‐ranoside has been synthesized by conversion of methyl 2‐amino‐2‐deoxy‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐altropyranoside into the corresponding 3‐O‐methanesulfony1‐2‐N‐[(methylthio)thiocarbonyl]derivative followed by intramolecular displacement of the 3‐O‐methanesulfonyloxy group with the (methylthio)thiocarbamoyl group.

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650205
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-2-deoxy-3-thio-?-D-mannopyranoside

  摘要：

  AbstractMethyl‐2‐acetamido‐4,6‐di‐O‐acetyl‐3‐S‐acetyl‐2‐deoxy‐3‐thio‐α‐D‐mannopy‐ranoside has been synthesized by conversion of methyl 2‐amino‐2‐deoxy‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐altropyranoside into the corresponding 3‐O‐methanesulfony1‐2‐N‐[(methylthio)thiocarbonyl]derivative followed by intramolecular displacement of the 3‐O‐methanesulfonyloxy group with the (methylthio)thiocarbamoyl group.

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650205