(3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-2-one | 131175-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 131175-65-0
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: SIEQWFJWCJINSO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 在 水 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to .gamma.-butyrolactones: chiral auxiliary mediated amide alkylation and iodolactonization

  摘要：

  A number of chiral, gamma, delta-unsaturated amides (1 and 2) have been prepared and their subsequent alkylation and iodolactonization to gamma-butyrolactones (3) investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00313a005

文献信息

• Regioselectivity in the iodolactonization of 1,6-heptadien-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Mark J. Kurth、Edward G. Brown、Eric J. Lewis、John C. McKew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80340-8

  日期：——

  Electronic control, as a consequence of differential olefin substitution, and a comparison of conformational versus electronic control in the iodolactonization of 1,6-heptadien-4-carboxylic acid derivatives are reported.

  据报道，由于烯烃取代的差异，电子控制以及在1,6-庚二烯-4-羧酸衍生物的碘内酯化中构象与电子控制的比较。
• NAJDI, SAMIR;REICHLIN, DANIEL;KURTH, MARK J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6241-6244
  作者：NAJDI, SAMIR、REICHLIN, DANIEL、KURTH, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• KURTH, MARK J.;BROWN, EDWARD G.;LEWIS, ERIC J.;MCKEW, JOHN C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1517-1520
  作者：KURTH, MARK J.、BROWN, EDWARD G.、LEWIS, ERIC J.、MCKEW, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——