5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide | 868078-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide
• 英文别名: N-[3-(hydrazinecarbonyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]nitramide
• CAS: 868078-97-1
• 化学式: C₃H₅N₇O₃
• 分子量: 187.118
• InChiKey: VPMMBCUPOOMCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (decomp)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到N'-(2-hydroxyphenyl)methylidene-3(5)-nitroamino-1,2,4-triazole-5(3)-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3(5)-Nitroamino-1,2,4-triazole-5(3)-carbohydrazide: Synthesis and Reactions with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0271-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(N²-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-硝基胍衍生物：VIII。N'1，N'2-双（N 2-硝基氨基甲酰氨基）二羧酸二酰肼和[2-（N 2-硝基氨基甲酰氨基）-肼基]（氧代）乙酸乙酯的合成和环化

  摘要：

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0091-4

文献信息

• 2-nitroguanidine derivatives: VIII. Synthesis and cyclizations of N′1,N′2-bis(N 2- nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)-hydrazino](oxo)acetate
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova

  DOI：10.1007/s11178-005-0091-4

  日期：2004.12

  New methods of synthesis of N′1,N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dicarboxylic acid dihydrazides and ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate from 1-methyl-2-nitro-1-nitrosoguanidine and dicarboxylic acid hydrazides were proposed. Cyclization of N′1, N′2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl) dihydrazides derived from malonic and succinic acids afforded the corresponding bis(3-nitroamino-1,2,4-triazol-5-yl)-alkanes, while N′1,N′ 2-bis(N 2-nitrocarbamimidoyl)oxalohydrazide gave rise to previously unknown 5,5′-bi-(3-nitroamino-1,2,4-triazole) salts. Heating of ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)acetate in water in the presence of alkali metal hydroxides or carbonates resulted in intramolecular ring closure with formation of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylic acid or ethyl 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylate, respectively. Depending on the conditions, ethyl [2-(N 2-nitrocarbamimidoyl)hydrazino](oxo)-acetate reacted with nitrogen-containing nucleophiles (ammonia, hydrazine hydrate, aniline, and phenylhydrazine) to give linear of cyclic products.

  提出了从 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍和二羧酸酰肼合成 N′1,N′2-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)二羧酸二酰肼和[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)酰肼](氧代)乙酸乙酯的新方法。由丙二酸和琥珀酸衍生的 N′1、N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）二肼环化得到了相应的双（3-硝基氨基-1,2、4-三唑-5-基）烷烃，而 N′1,N′2-双（N 2-硝基氨基甲酰亚胺基）草酰肼则产生了以前未知的 5,5′-双（3-硝基氨基-1,2,4-三唑）盐。在碱金属氢氧化物或碳酸盐存在下，在水中加热[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)乙酸乙酯会导致分子内环闭合，分别形成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸或 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸乙酯。根据条件的不同，[2-(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼](氧代)-乙酸乙酯与含氮亲核物（氨、肼水合物、苯胺和苯肼）发生反应，生成线性环状产物。
• 2-Nitroguanidine Derivatives: IX. Reaction of 1-Amino-2-nitroguanidine with Oxalic Acid as a Method of Synthesis of 3(5)-Nitroamino-1,2,4-triazole-5(3)-carboxylic Acid and 5,5′-Bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) Salts
  作者：E. L. Metelkina、T. A. Novikova、S. N. Berdonosova、D. Yu. Berdonosov

  DOI：10.1007/s11178-005-0184-0

  日期：2005.3

  A new procedure for the synthesis of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carboxylic acid and 5,5′ -bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) potassium salt has been developed. It includes cyclization of [2-(N2-nitro-carbamimidoyl) hydrazino]oxoacetic acid and 2,2′-bis(N 2-itrocarbamimidoyl)oxalohydrazide, respectively, which are prepared by reaction of 1-amino-2-nitroguanidine with oxalic acid. The reaction of 5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide with 1-methyl-2-nitro-1-nitrosoguanidine leads to N′ -(N 2-nitrocarbamimidoyl)-5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide whose intramolecular cyclization in the presence of bases may be regarded as a new method of synthesis of 5,5′-bi(3-nitroamino-1,2,4-triazole) salts.

  一种合成 5(3)-硝基氨基-1,2,4-三唑-3(5)-羧酸和 5,5′-双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑)钾盐的新方法已经开发出来。其中包括[2-(N2-硝基氨基甲酰亚胺基)肼]草酰乙酸和 2,2′-双(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)草酰肼的环化，它们分别由 1-氨基-2-硝基胍与草酸反应制备。5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide 与 1-甲基-2-硝基-1-亚硝基胍反应生成 N′ -(N 2-硝基氨基甲酰亚胺基)-5(3)-nitroamino-1,2,4-triazole-3(5)-carbohydrazide、4-三唑-3(5)-甲酰肼，其在碱存在下的分子内环化可被视为合成 5,5′-双(3-硝基氨基-1,2,4-三唑)盐的一种新方法。
• 3(5)-Nitroamino-1,2,4-triazole-5(3)-carbohydrazide: Synthesis and Reactions with Aromatic Aldehydes
  作者：T. A. Novikova、E. L. Metelkina、T. P. Efimova、D. V. Zaskokina、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0271-2

  日期：2005.6