1,1,4-三苯基-2-丁炔-1,4-二醇 | 83501-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,4-三苯基-2-丁炔-1,4-二醇
• 英文名称: 1,1,4-triphenyl-2-butyne-1,4-diol
• 英文别名: 1,1,4-triphenylbut-2-yne-1,4-diol；1,1,4-Triphenyl-2-butin-1,4-diol；1,1,4-triphenyl-but-2-yne-1,4-diol；1,1,4-Triphenyl-but-2-in-1,4-diol；(+/-)-1,4-Dihydroxy-1,1,4-triphenyl-butin-(2)
• CAS: 83501-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: KUZIYOARDQOZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-三苯基-2-丁炔-1,4-二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,5-三苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1,4-三苯基-2-丁炔-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化的γ-羟基酮和二苯基氧化膦的双磷酸化级联环异构化：高度取代的双磷酸化二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了容易获得的γ-羟基炔酮和二苯基氧化膦的铁(II)催化的双磷酸化级联环异构化。该策略通过在一个过程中构建两个 C-P 键和一个 C-O 键，提供了多种有价值的多取代双磷酸化二氢呋喃支架。这种开发的反应系统表现出良好的官能团兼容性和相当低的催化剂消耗（低至1％），可以进一步扩大到克数量并获得令人满意的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00795

文献信息

• Rhenium-Promoted C−C Bond-Cleavage Reactions of Internal Propargyl Alcohols
  作者：Kui Fun Lee、Wei Bai、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.201801448

  日期：2018.7.11

  first examples of C−C bond cleavage reactions of internal propargyl alcohols to give vinylidene complexes are described. Treatment of [Re(dppm)3]I with RC≡CC(OH)R′R′′ (R=aryl, alkyl; C(OH)R′R′′=C(OH)Ph2, C(OH)Me2, C(OH)HPh, C(OH)H2) produced the vinylidene complexes ReI(=C=CHR)(dppm)2 with the elimination of C(O)R′R′′. Computational studies support that the reactions proceed through a β‐alkynyl elimination

  描述了内部炔丙醇的CC键裂解反应以得到亚乙烯基配合物的第一个例子。用RC≡CC（OH）R'R''（R =芳基，烷基; C（OH）R'R''= C（OH）Ph 2， C（OH）处理[Re（dppm）3 ] I Me 2，C（OH）HPh，C（OH）H 2）消除了C（O）R'R''生成亚乙烯基配合物ReI（= C = CHR）（dppm）2。计算研究支持该反应通过醇盐中间体Re OC（R'）（R''）C≡CR}（dppm）2的β-炔基消除进行。
• Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Hiroshige Oikawa、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2594

  日期：1992.10

  α,α-Disubstituted propargylic alcohols were transformed into enones by the catalysis with Ag(I) or Ag(I)–Me3SiCl under the mild conditions. This procedure provides a new synthetic method of α,β-unsaturated ketones having an oxygen function at α′ position from 2-butyne-1,4-diol derivatives. 3-Acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one was obtained from 4-acetoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-1-ol by the catalysis with tin(IV) chloride or aluminium chloride.

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。
• Access to Polysubstituted Halophosphorylated Dihydrofurans via Halotrimethylsilane-Promoted Cascade Cyclization of γ-Hydroxyl Ynones with Diphenylphosphine Oxides
  作者：Yi-Feng Qiu、Shi-Peng Chen、Jian-He Cao、Shutao Wang、Jin-Hao Li、Ming Li、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03323

  日期：2022.12.2

  of practical polysubstituted halophosphorylated dihydrofuran derivatives. It is noteworthy that halotrimethylsilane functions as a halogenation reagent as well as a promoter to initiate this transformation. In addition, the reaction system can also be scaled up to gram quantities, and the produced halogenated compounds can undergo further derivatizations by Pd-catalyzed coupling reactions.

  介绍了 γ-羟基炔酮与二苯基氧化膦的卤代三甲基硅烷 (TMSX) 加速级联卤代磷酸化和环异构化。该方法允许一步合成实用的多取代卤代磷酸化二氢呋喃衍生物。值得注意的是，卤代三甲基硅烷既可作为卤化试剂，又可作为启动该转化的促进剂。此外，反应体系还可以放大到克量级，生成的卤代化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步衍生化。
• Synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanone derivatives: <i>p</i>-TsOH/halotrimethylsilane promoted cycloketonization of <i>γ</i>-hydroxyl ynones
  作者：Yi-Feng Qiu、Jian-He Cao、Shutao Wang、Qiang Wang、Ming Li、Jun-Jiao Wang、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/d3ob01500a

  日期：——

  A p-TsOH/halotrimethylsilane facilitated cycloketonization of γ-hydroxyl ynones is detailed. This methodology enables the one-step synthesis of polysubstituted 3(2H)-furanone products. It is remarkable that the reaction exhibits excellent regio- and chemoselectivity by the addition of very small quantities of p-toluenesulfonic acid and water.

  详细描述了对-TsOH /卤代三甲基硅烷促进γ-羟基炔酮的环酮化。该方法能够一步合成多取代的 3(2 H )-呋喃酮产品。值得注意的是，通过添加极少量的对甲苯磺酸和水，该反应表现出优异的区域选择性和化学选择性。
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——