4-hydroxy-1,4,4-triphenylbut-2-yn-1-one | 96547-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,4,4-triphenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 96547-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NIAMRLPUYSRMTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,4,4-triphenylbut-2-yn-1-one 在 过氧化苯甲酰 氯化亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-Dibenzhydrylidene-1,6a-diethoxy-1,4-diphenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  新型的氯化铜（I）与1-氯-1-芳酰基-3,3-二芳基亚芳基的偶合反应，得到3,7-二氧杂-2,6-二芳基-4,8-​​双（二​​芳基亚甲基）双环[3.3]。 O] octa-1,5-diene和1,1,4,4-tetraaryl-3,6-diaryloylhexa-1,2-diene-5-yne，并将后者热环化为富烯

  摘要：

  1-氯-1-芳基-3,3-二芳基丙烯的新型CuCl辅助偶联反应和1,1,4,4-四芳基-3,6-二芳基六-1,2-的两个新的热环化反应描述了二烯-5-炔（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89165-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-1,4,4-triphenylbut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化的γ-羟基酮和二苯基氧化膦的双磷酸化级联环异构化：高度取代的双磷酸化二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了容易获得的γ-羟基炔酮和二苯基氧化膦的铁(II)催化的双磷酸化级联环异构化。该策略通过在一个过程中构建两个 C-P 键和一个 C-O 键，提供了多种有价值的多取代双磷酸化二氢呋喃支架。这种开发的反应系统表现出良好的官能团兼容性和相当低的催化剂消耗（低至1％），可以进一步扩大到克数量并获得令人满意的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00795

文献信息

• A New Propargylic Rearrangement of Acetylenic Alcohols by P₄S₁₀. A New Preparative Method for Monothio-α-diketone
  作者：Fumio Toda、Yasuyuki Tokunaga

  DOI：10.1246/cl.1987.1299

  日期：1987.7.5

  Treatment of acetylenic alcohols with phosphorus pentasulfide P4S10 at room temperature gave thioketones. Similarly, treatment of acetylenic alcohol having a carbonyl group on its acetylenic carbon gave monothio-α-diketone. It was clarified that four sulfur atoms of P4S10 are involved in the reaction.

  在室温下用五硫化二磷 P4S10 处理炔醇得到硫酮。类似地，处理在其炔碳上具有羰基的炔醇得到单硫代-α-二酮。澄清了 P4S10 的四个硫原子参与反应。
• Access to Polysubstituted Halophosphorylated Dihydrofurans via Halotrimethylsilane-Promoted Cascade Cyclization of γ-Hydroxyl Ynones with Diphenylphosphine Oxides
  作者：Yi-Feng Qiu、Shi-Peng Chen、Jian-He Cao、Shutao Wang、Jin-Hao Li、Ming Li、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03323

  日期：2022.12.2

  of practical polysubstituted halophosphorylated dihydrofuran derivatives. It is noteworthy that halotrimethylsilane functions as a halogenation reagent as well as a promoter to initiate this transformation. In addition, the reaction system can also be scaled up to gram quantities, and the produced halogenated compounds can undergo further derivatizations by Pd-catalyzed coupling reactions.

  介绍了 γ-羟基炔酮与二苯基氧化膦的卤代三甲基硅烷 (TMSX) 加速级联卤代磷酸化和环异构化。该方法允许一步合成实用的多取代卤代磷酸化二氢呋喃衍生物。值得注意的是，卤代三甲基硅烷既可作为卤化试剂，又可作为启动该转化的促进剂。此外，反应体系还可以放大到克量级，生成的卤代化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步衍生化。
• Base-mediated ynone-isocyanide [3+2] cycloaddition: a general method to 2,3,4-tri-substituted 1-<i>H</i>-pyrroles and bis-pyrroles
  作者：Ankit Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3cc01586f

  日期：——

  A general method for the synthesis of functionalized pyrroles and bis-pyrroles from ynones under transition-metal-free conditions in good to excellent yields has been developed.

  我们开发了一种在无过渡金属条件下从炔酮合成官能化吡咯和双吡咯的通用方法，收率良好甚至极佳。
• Synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanone derivatives: <i>p</i>-TsOH/halotrimethylsilane promoted cycloketonization of <i>γ</i>-hydroxyl ynones
  作者：Yi-Feng Qiu、Jian-He Cao、Shutao Wang、Qiang Wang、Ming Li、Jun-Jiao Wang、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/d3ob01500a

  日期：——

  A p-TsOH/halotrimethylsilane facilitated cycloketonization of γ-hydroxyl ynones is detailed. This methodology enables the one-step synthesis of polysubstituted 3(2H)-furanone products. It is remarkable that the reaction exhibits excellent regio- and chemoselectivity by the addition of very small quantities of p-toluenesulfonic acid and water.

  详细描述了对-TsOH /卤代三甲基硅烷促进γ-羟基炔酮的环酮化。该方法能够一步合成多取代的 3(2 H )-呋喃酮产品。值得注意的是，通过添加极少量的对甲苯磺酸和水，该反应表现出优异的区域选择性和化学选择性。
• TODA, FUMIO;YAMAMOTO, MASATAKA;TANAKA, KOICHI;MAK, TH. C. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 631-634
  作者：TODA, FUMIO、YAMAMOTO, MASATAKA、TANAKA, KOICHI、MAK, TH. C. W.

  DOI：——

  日期：——