1,1,4-三苯基丁烷 | 33885-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,4-三苯基丁烷
• 英文名称: butane-1,1,4-triyltribenzene
• 英文别名: 1,1,4-Triphenyl-butan；1,4-Diphenylbutylbenzene
• CAS: 33885-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: DYLHMZUPLGBQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  238 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0317 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-三苯基丁烷 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-bromo-1,1,4-triphenyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  218. 1：4-二苯基-和1：1：4-三苯基-丁烷与N-溴代琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001070
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁腈 在 乙醚 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,1,4-三苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Wdowin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 45,47; engl. Ausg. S. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• Photocatalytic Hydroalkylation of Aryl-Alkenes
  作者：Cornelia S. Buettner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01304

  日期：2022.8.19

  aryl-alkenes affording C–C bonds using aryl-alkenes and alkyl iodides. We demonstrate the formation of various hydroalkylation products in excellent yields, with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides being tolerated in the reaction. Mechanistic experiments reveal a pathway consisting of halogen atom transfer followed by a radical-polar crossover mechanism delivering the desired hydroalkylation products

  在这里，我们提出了一种可见光催化的芳基烯烃加氢烷基化反应，使用芳基烯烃和烷基碘化物提供 C-C 键。我们以优异的收率证明了各种加氢烷基化产物的形成，反应中允许使用伯、仲和叔烷基碘。机械实验揭示了一个由卤素原子转移组成的途径，然后是自由基-极性交叉机制，提供所需的加氢烷基化产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02150
  作者：Feng, Li-Min、Liu, Shuai、Tu, Yuan-Hong、Rui, Pei-Xin、Hu, Xiang-Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02150

  日期：——

  report herein a deoxygenative radical multicomponent reaction involving alcohols, aryl alkenes, and cyanopyridine under photoredox conditions. This method is photoredox-neutral, suitable for late-stage modification, and compatible with a wide array of alcohols as alkyl radical sources, including primary, secondary, and tertiary alcohols. This reaction comprises a radical relay mechanism encompassing

  我们在此报道了在光氧化还原条件下涉及醇、芳基烯烃和氰基吡啶的脱氧自由基多组分反应。该方法是光氧化还原中性的，适合后期改性，并且与作为烷基自由基源的多种醇相容，包括伯醇、仲醇和叔醇。该反应包括自由基中继机制，包括烷基自由基对芳基烯烃进行吉斯加成，然后进行苄基自由基的脱氰基吡啶化。