(S)-3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine | 852248-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 2-phenyl-4-(1-(S)-amino-3-methylbutyl)-1H-imidazole；(S)-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-3-methylbutan-1-amine；(1S)-3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 852248-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: WNJPUXYRFWXSEK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine 、 phenylmethoxycarbonyl 2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-N-[3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-based Potential Bi- and Tridentate Nitrogen Ligands: Synthesis, Characterization and Application in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  合成并表征了十二种新的基于咪唑的潜在双齿和三齿配体。第一系列中，α-氨基酸和咪唑部分通过氨基键连接，而在第二系列中，含有两个咪唑基团的三齿配体通过酰胺键分隔。第一系列是通过2-苯基咪唑-4-醛与α-氨基酸酯的还原胺化反应获得的。三齿配体则是由2-苯基咪唑-4-羧酸和手性胺制备而成。在亨利反应中，胺显示出比亲核性较低的酰胺更具反应性，然而，通常情况下，外消旋过量较低。

  DOI：

  10.3390/molecules13092326
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-1-bromo-5-methyl-2-oxohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidazole derivatives synthesis from enantiopure N-protected α-amino acids

  摘要：

  A route to the preparation of enantiopure ligands based on a 2-phenylimidazol ring is described. The stereogenic centre is placed into the chain bonded to the fourth carbon of the imidazole ring. The synthesis starts from inexpensive and readily available N-protected alpha-amino acids, as the source of chirality, which are converted into appropriate alpha-diazoketones and, consequently, into alpha-bromoketones. These alpha-bromoketones are good precursors for reactions with amidines to provide the imidazole ring. The deprotection into the final products was carried out using hydrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.049

文献信息

• New Chiral and Achiral Imines and Bisimines Derived from 2-Phenyl-1<i>H</i>-imidazole-4-carbaldehyde. Synthesis, Structural Studies and Complexation Stability Constants
  作者：P. Pařík、T. Chlupatý

  DOI：10.1002/jhet.1692

  日期：2014.5

  condensation products, especially chiral imines and bisimines, were prepared by founded procedures in 45–99% of yields and characterized by the 1H NMR spectroscopy in solution, mass spectrometry, and elemental analyses. The optical rotation values in the case of chiral ones were also observed. Stability constants of Cu(II) complexes of selected prepared imines/bisimines were determined.

  研究了由2-苯基-1 H-咪唑-4-甲醛和胺/二胺衍生的新亚胺和双亚胺的合成和性能。通过改进文献程序，将（2-苯基-1H-咪唑-4-基）甲醇氧化为2-苯基-1H-咪唑-4-碳醛，其收率更高，为55％。该醛与下列非手性和手性胺或1,2-二胺缩合：乙胺，丙-1-胺，丁-1-胺，2-甲基-1-胺，环己胺，（2 R）-和（2 S）-3-甲基丁-2-胺，（1 R）和（1 S）-1-环己基六胺，（S）-1-氨基丙-2-醇，（S）-1-（2-苯基-1）H-咪唑-4-基）乙胺（（S）-1-（2-苯基-1 H-咪唑-4-基）-2-甲基丙烷-1-胺，（S）-1-（2-苯基-1）H-咪唑-4-基）-3-甲基丁丹-1-胺，乙烷1,2-二胺和（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-环己烷-1,2-二胺。按照既定的方法制备了十六种缩合产物，特别是手性亚胺和双亚胺，收率为45-99％，并通过溶液，质谱和元素分析中的1
• Novel nitrogen ligands based on imidazole derivatives and their application in asymmetric catalysis
  作者：Filip Bureš、Tomáš Szotkowski、Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela、Miroslav Ludwig、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.005

  日期：2006.3

  spectroscopy. The structures of the prepared ligands were also confirmed by APCI mass spectroscopy. Both chiral amines and tridentate compounds have been applied as ligands in copper (II)-catalyzed nitroaldol reactions (Henry reaction). Various reaction conditions for the Henry reaction have been studied (influence of temperature, molar ratio, solvent or copper (II) precursors). The compounds prepared with

  最近制备的手性胺已用于基于咪唑环和附加的（杂）环的新型三齿配体的制备。通过手性胺与合适的醛（2-苯基咪唑-4-甲醛，2-羟基苯甲醛或吡啶-2-甲醛）在还原条件（H 2 / Pd或NaBH 4）下反应进行合成。制备的所有配体在d 6 -DMSO溶液中均显示强氢键，从而导致咪唑互变异构现象受阻。观察到的受阻互变异构现象由1进行研究1 H NMR光谱。制备的配体的结构也通过APCI质谱法确认。手性胺和三齿化合物都已被用作铜（II）催化的硝基醛醇缩合反应（亨利反应）中的配体。已经研究了亨利反应的各种反应条件（温度，摩尔比，溶剂或铜（II）前体的影响）。与其他手性胺相比，用两个咪唑环制备的化合物显示出快速的反应时间和对映选择性的逆转。