3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol | 110550-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)-4,5-bis(prop-2-enoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 110550-25-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: PQQWUOSKJTWIDD-MGEKTERKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j
• 作为产物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j

文献信息

• Synthesis of Optically Active Inositol Derivatives Starting from D-Glucurono-6,3-lactone
  作者：Yutaka Watanabe、Motohiro Mitani、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.123

  日期：1987.1.5

  D-Glucurono-6,3-lactone was converted to optically active and partially protected inositols. The synthetic strategy involves an efficient conversion of the D-gluco configuration to the L-ido configuration and reductive cyclization of dials to cyclitols.

  D-Glucurono-6,3-内酯被转化为光学活性和部分保护的肌醇。合成策略涉及将 D-葡萄糖构型有效转化为 L-ido 构型，并将二元醇还原环化为环多醇。