9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purine | 862543-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purine
• CAS: 862543-08-6
• 化学式: C₂₆H₂₉ClN₆O₇
• 分子量: 573.005
• InChiKey: KSMJTXDMGWOFDI-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到9-(β-D-ribofuranosyl)-2-chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和核苷类似物的固相方法。

  摘要：

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(4-苯基-1-哌嗪)-9h-嘌呤 在 ammonium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-chloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和核苷类似物的固相方法。

  摘要：

  本文介绍了一种使用固相方法制备嘌呤类似物的方法。通过用胺依次置换二氯化嘌呤，在Merrifield树脂上构建核苷碱基，分离后，通过Vorbruggen方法将嘌呤类似物与d，l-核呋喃糖苷化合物缩合。其中，通过2-OH基团的选择性氧化还原程序，由1-阿拉伯糖制备1-核呋喃糖苷。一些化合物对PBM细胞中的HIV-1表现出中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.007