(3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-4-one | 941694-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-4-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 941694-71-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: WFDWGZUZRXBBPK-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Neplanocin A的正式合成

  摘要：

  据报道，采用了一种优雅的策略，其中涉及对已有的丙酮化物保护基进行重复使用，从环戊烷衍生物中立体选择性地正式合成了（±）-neplanocinA。从起始加合物原封不动地带到高级中间体的丙酮化物保护基在合成过程中的“接替反应”中被洗了两次左右，从而避免了不必要地使用额外的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo0710127
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-4,6-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Neplanocin A的正式合成

  摘要：

  据报道，采用了一种优雅的策略，其中涉及对已有的丙酮化物保护基进行重复使用，从环戊烷衍生物中立体选择性地正式合成了（±）-neplanocinA。从起始加合物原封不动地带到高级中间体的丙酮化物保护基在合成过程中的“接替反应”中被洗了两次左右，从而避免了不必要地使用额外的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo0710127

文献信息

• l-like 3-deazaneplanocin analogues: Synthesis and antiviral properties
  作者：Qi Chen、Alexander Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.017

  日期：2019.10

  The potent antiviral properties of 3-deazaneplanocin, 3-deaza-isoneplanocins (1) and recently discovered l-like carbocyclic nucleosides (2, 3 and 4) prompted us to pursue rationally conceived l-like 3-deazaneplanocin analogues. The synthesis of those analogues including l-like 3-deazaneplanocin (5), l-like 3-bromo-3-deazaneplanocin (6), and l-like 5′-fluoro-5′-deoxy-3-deazaneplanocin (7), was accomplished

  3- deazaneplanocin的有效的抗病毒性质，3-脱氮isoneplanocins（1）和最近发现的升样的碳环核苷（2，3和4）促使我们追求合理构思升样3- deazaneplanocin类似物。那些类似物的合成，包括l样3-脱氮烷平素（5），l样3-溴-3-脱氮烷平素（6）和l样5'-氟-5'-脱氧-3-脱氮烷平素（7）。由常见的中间体（-）-环戊烯酮（8）完成。发现抗病毒分析56和3展示了对埃博拉病毒的有利活性，这是对3-deazaadenine碳环核苷所期望的。化合物5还显示出针对包括Pinchinde和Tacaribe在内的沙粒病毒的活性。
• Sculpting the Bicyclo[3.1.0]hexane Template of Carbocyclic Nucleosides to Improve Recognition by Herpes Thymidine Kinase
  作者：Maria J. Comin、Riad Agbaria、Tsipi Ben-Kasus、Mahmoud Huleihel、Chenzhong Liao、Guangyu Sun、Marc C. Nicklaus、Jeffrey R. Deschamps、Damon A. Parrish、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/ja0688732

  日期：2007.5.1

  produces a bicyclo[3.1.0]hexane system that depending on its location relative to the nucleobase is able to lock the embedded cyclopentane ring into conformations that mimic the typical north and south conformations of the furanose ring in conventional nucleosides. These bicyclo[3.1.0]hexane templates have already provided important clues to differentiate the contrasting conformational preferences between

  在核苷中用环戊烷取代呋喃糖环产生一组通常称为碳环核苷的类似物。由于缺乏表征常规核苷的真正糖基键，这些化合物具有增加的化学和酶稳定性。环丙烷环与环戊烷的额外融合产生双环 [3.1.0] 己烷系统，该系统根据其相对于核碱基的位置能够将嵌入的环戊烷环锁定为模拟呋喃糖典型南北构象的构象常规核苷中的环。这些双环[3.1.0]己烷模板已经为区分激酶和聚合酶之间对比的构象偏好提供了重要线索。在这里，我们描述了设计、合成、一种新的双环 [3.1.0] 己烷胸苷类似物的磷酸化模式，该类似物似乎具有理想的药效团空间分布，可与单纯疱疹 1 胸苷激酶进行最佳相互作用。双环 [3.1.0] 己烷模板代表了一种特殊的刚性模板，用于雕刻其他碳环核苷以满足特定受体的需求。
• Rearranging The Bicyclo[3.1.0]Hexane Template Of Carbocyclic Nucleosides To Improve Binding Recognition By Kinases
  作者：Victor E. Marquez、Maria J. Comin

  DOI：10.1080/15257770701490175

  日期：2007.11.26

  A novel bicyclo[3.1.0]hexane carbocyclic nucleoside (4) with a south-like conformation amenable to interact with the herpes thymidine kinase (HSV-tk) was synthesized with an endo-hydroxyl group positioned at the tip of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system opposite to the tip of the fused cyclopropane ring. The introduction of the hydroxymethyl chain through a Baylis-Hillman type reaction and the regioselective

  合成了一种新型的具有南方样构象的双环[3.1.0]己烷碳环核苷（4），该构型可与疱疹胸苷激酶（HSV-tk）相互作用，其内羟基位于双环的末端[3.1] .0]己烷环系统与稠合的环丙烷环的末端相对。通过Baylis-Hillman型反应引入羟甲基链和环状亚硫酸盐中间体的区域选择性开环以在正确位置引入氮官能团。
• Both enantiomers of 6′-Isoneplanocin
  作者：Chong Liu、Qi Chen、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1080/15257770.2017.1370099

  日期：2017.10.3

  Both enantiomers of 6′-IsoneplanocinAll authorsChong Liu,Qi Chen &Stewart W. Schnellerhttps://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 Published online:29 November 2017

  6'-异戊环素的两种对映体所有作者刘冲，Chen Qi和Stewart W.Schneller https://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 在线发布：2017年11月29日