(R)-(-)-N-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide | 929274-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-N-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 929274-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: WUMBSVXGWAXNSK-KZIRBZLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2S,3S,4R,S_R)-4-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-Methyl-benzenesulfinic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-(-)-N-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions to chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides. Application to the synthesis of optically active 1,2-diphenylethylamines

  摘要：

  An efficient and enantiospecific synthesis of Substituted 1,2-diphenylethylamines 5 from benzaldehydes is described using a recyclable chiral auxiliary. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00541-1

文献信息

• 2-(p-Tolylsulfinyl)benzyl Halides as Efficient Precursors of Optically Pure trans-2,3-Disubstituted Aziridines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/chem.201000217

  日期：2010.8.23

  Aziridination of (R)‐N‐sulfinylaldimines (aryl, heteroaryl and alkenyl derivatives) with 2‐(p‐tolyl sulfinyl)benzyl iodide in the presence of sodium hexamethyl disilazide takes place with almost complete control of the stereoselectivity (facial and anti/syn) and with very high yields affording optically pure N‐sulfinyl trans‐2,3‐disubstituted aziridines 7. Simultaneous removal of both C‐ and N‐p‐tolylsulfinyl

  在六甲基二硅叠氮化钠存在下，将（R）-N-亚磺酰基醛亚胺（芳基，杂芳基和烯基衍生物）与2-（对甲苯基亚磺酰基）苄基碘叠氮化，几乎可以完全控制立体选择性（面部和反/合成））并以很高的收率提供了光学纯的N-亚磺酰基反式-2,3-二取代的氮丙啶7。同时去除两个C-和ñ - p -tolylsulfinyl基团与吨丁基锂提供了相应的反式-NH氮丙啶8而不会影响它们的光学纯度。一些实验结果表明，这些过程是通过苄基卤代类化合物作为中间体而发展的，而理论计算则支持了苄基碳负离子的形成。这些结果有助于修正2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与亲电试剂反应的机理。
• Enantioselective Catalytic Ring Expansion of Methylenecyclopropane Carboxamides Promoted by a Chiral Magnesium Lewis Acid
  作者：Catherine Taillier、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0628614

  日期：2007.2.1

  A catalytic enantioselective ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes (MCP) in the presence of N-tosyl aldimines was developed using a chiral bis(oxazoline) ligand-MgI2 complex. After evaluation of ligands and optimization of the reaction conditions, the reaction has been applied to a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines providing the corresponding trans-C2,C3-disubstituted

  使用手性双（恶唑啉）配体-MgI2配合物，开发了在N-甲苯磺酰基醛亚胺存在下单活化亚甲基环丙烷（MCP）的催化对映选择性环扩展。在评估了配体并优化了反应条件后，该反应已应用于多种芳族和杂芳族亚胺，可提供相应的反式C2，C3-二取代亚甲基吡咯烷类化合物，收率通常较高（大于52％），最高可达86％ ee。[反应：请参见文字]。