4-Benzyloxy-3-methyl-2-butensaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3-methyl-2-butensaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-4-phenylmethoxybut-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YNEYTNWVXJRMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-3-methyl-2-butensaeureethylester 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (1R)-1-[(1R,2R)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II)-Mediated Cleavage of Cyclopropylcarbinols by an Intramolecular Sulfinyl Group as a Stereo- and Regioselective Route to Stereotriads and Stereotetrads

  摘要：

  Mercury(II) salt mediated opening of cyclopropylcarbinols by an intramolecular sulfinyl group is disclosed. All four diastereomeric stereotriads have been prepared from cis- and trans-disubstituted cyclopropanes. The trisubstituted cyclopropanes also react regio- and stereoselectively to afford products possessing quaternary stereogenic centers. The reaction is clean and general.

  DOI：

  10.1021/jo1019909
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-Benzyloxy-3-methyl-2-butensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 (Z)-不饱和酮中间体对环丁醇的对映选择性开环和异构化

  摘要：

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01870

文献信息

• Studies on the enantioselectivity of the transesterification of 2-methyl-1,4-butanediol and its derivatives catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in organic solvents
  作者：Paride Grisenti、Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80144-5

  日期：1993.5

  The irreversible transesterification of 2-methyl-1,4-butanediol 1a and its benzyl ethers 2a and 3a catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase in chloroform was studied, the highest ee (>98%) having been obtained for the 4-benzyl ether 2a.

  研究了荧光假单胞菌脂肪酶在氯仿中催化的2-甲基-1,4-丁二醇1a及其苄基醚2a和3a的不可逆酯交换反应，对于4-苄基醚2a已获得最高ee（> 98％）。
• Stereodivergent Construction of [5,5]-Oxaspirolactones of Phainanoids
  作者：Lizhi Xun、Zhijiang Zhang、Yuqiao Zhou、Song Qin、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03091

  日期：2023.3.17

  A stereodivergent synthesis of [5,5]-oxaspirolactones of phainanoids is presented herein. Through precisely tuning the inherent substitution differences on cyclopropanol, a palladium-catalyzed cascade carbonylative lactonization enables the stereodivergent synthesis of [5,5]-oxaspirolactones of phainanoids.

  本文介绍了 phainanoids 的 [5,5]-氧螺内酯的立体发散合成。通过精确调整环丙醇的固有取代差异，钯催化的级联羰基化内酯化反应能够立体合成 [5,5]-oxaspirolactones 的 phainanoids。