(3aS,4S,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 1352447-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1352447-56-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 424.538
• InChiKey: BFNCQLJBEIWYFU-QTMHVTGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 、 N6-二boc 腺嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到9-((3aS,4R,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-bis(tert-butoxylcarbonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-((2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷高半胱氨酸的 6′-Oxa 类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.063